2-(4-ethylphenyl)indol-3-one | 1292299-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)indol-3-one
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-3H-indol-3-one
• CAS: 1292299-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IOUZDISARWBIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2S)-2-(4-ethylphenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛向3H-吲哚-3-酮的不对称脯氨酸催化加成反应：带有季位立体中心的2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮的对映选择性合成

  摘要：

  脯氨酸催化的各种脂肪族醛加成到位阻2-芳基取代的3 H-吲哚-3-酮中，可得到具有出色对映选择性的2,2-二取代的2,3-二氢1 H-吲哚-3-酮衍生物。此外，手性衍生物（S）-2-（2-溴苯基）-2,3-二氢-2-（2-羟乙基）-1 H-吲哚-3-酮的合成可以用作以高水平的对映选择性完成了制备天然产物辛克汀汀A的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200498
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-ethylphenyl)indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基芳基叠氮化物和环状β-二酮通过钯催化的一锅插入反应合成N稠合的七元吲哚-3-酯

  摘要：

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000243

文献信息

• Enantioselective aza-Henry reactions of cyclic α-carbonyl ketimines under bifunctional catalysis
  作者：Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、Leyre Marzo、Alberto Moreno-Carrasco、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1039/c2cc34053d

  日期：——

  The aza-Henry reaction of nitroalkanes with the CN group of 2-aryl-3H-indol-3-ones catalyzed by thiourea-chincona derivatives takes place with good yield and high ee's.

  在硫脲-银锥衍生物的催化下，硝基烷烃与 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的 CN 基发生了偶氮-亨利反应，反应产率高，ee's 值高。
• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles with Cyclic Imines - Efficient Generation of Nitrogen-Substituted Quaternary Carbon Centers
  作者：Magnus Rueping、Sadiya Raja、Alberto Núñez

  DOI：10.1002/adsc.201000952

  日期：2011.3.7

  A new enantioselective Brønsted acid‐catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole with cyclic imines has been develeoped. This organocatalytic reaction provides for the first time optically active indolindolinone derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 91% ee) under mild reaction conditions.

  已开发出一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的吲哚与环状亚胺的弗瑞德-克来福特反应。这种有机催化反应首次在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性（高达91％ee）提供了光学活性的吲哚吲哚酮衍生物。
• Asymmetric Brønsted acid-catalyzed aza-Diels–Alder reaction of cyclic <i>C</i>-acylimines with cyclopentadiene
  作者：Magnus Rueping、Sadiya Raja

  DOI：10.3762/bjoc.8.208

  日期：——

  A new chiral Bronsted acid-catalyzed aza-Diels-Alder reaction of cyclic C-acylimines with cyclopentadiene has been developed. The reaction provides optically active aza-tetracycles in good yields with high diastereo- and enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了一种新的手性布朗斯台德酸催化的环状 C-酰基亚胺与环戊二烯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。该反应在温和的反应条件下以良好的收率提供具有高非对映选择性和对映选择性的旋光氮杂四环。
• CuH-Catalyzed Synthesis of 3-Hydroxyindolines and 2-Aryl-3H-indol-3-ones from <i>o</i>-Alkynylnitroarenes, Using Nitro as Both the Nitrogen and Oxygen Source
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Lingfei Duan、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01849

  日期：2019.8.16

  CuH-catalyzed diasterospecific synthesis of 3-hydroxyindolines and 2-aryl-3H-indol-3-ones have been developed from o-alkynylnitroarenes in the presence of hydrosilane as the reductant. The protocol employs nitro as both nitrogen and oxygen sources for the intramolecular simultaneous construction of C-N and C-O bonds.