7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylic acid ethyl ester | 152812-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-6 H-azepino[1,2-a]indole-11-Carboxylate；ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate
• CAS: 152812-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: NWSYAJOTNKEBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  436.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylic acid ethyl ester 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用盐：##STR1##以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病方面的用途。

  公开号：

  US05998409A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists

  摘要：

  化合物的化学式(I)及其药用盐：##STR1##及其在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的药用。

  公开号：

  US05852014A1

文献信息

• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trapping of the Blaise Reaction Intermediate for Tandem One-Pot Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol200045q

  日期：2011.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular N-arylative and N-alkylative/N-arylative trappings of the Blaise reaction intermediates could be a new route to construct the indole moiety in a tandem one-pot manner from nitriles.

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。
• [EN] CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT4-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993018036A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que leur utilisation comme compositions pharmaceutiques de traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.

  (I)式化合物及其药学上可接受的盐，并用作治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Electron Donor–Acceptor Complex Induced Fused Indoles with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Li Liu、Yage Zhang、Wenyan Zhao、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02009

  日期：2023.9.1

  An operationally simple and efficient method for the cyclization of tertiary amines and hypervalent iodine reagents enabled by an EDA complex has been developed. A series of [1,2-α]indoles derivatives were obtained in good yields, including some key intermediates for the synthesis of biologically active molecules. In addition, this established strategy features a broad substrate scope and good functional

  已经开发出一种操作简单且有效的通过 EDA 复合物实现叔胺和高价碘试剂环化的方法。以良好的收率获得了一系列[1,2-α]吲哚衍生物，其中包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。此外，该既定策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Tandem Transformations of Nitriles into N-Heterocyclic Compounds by Electrophilic Trapping of Blaise Reaction Intermediates
  作者：Hyunik Shin、Sang-gi Lee、Ju Kim、Yu Chun

  DOI：10.1055/s-0031-1290814

  日期：2012.6

  Tandem transformations of nitriles into various N-heterocycles have been accomplished through the reaction of electrophiles with Blaise reaction intermediates formed in situ. The reaction of the Blaise reaction intermediates with propiolates gives 2-pyridones through consecutive C- and N-nucleophilic reactions. The tandem reactions of the Blaise reaction intermediate with 1,3-enynes proceed through C-nucleophilic addition followed by an electrocyclization-aromatization cascade to give pyridines. Exocyclic enamino esters can be prepared by transformations of omega-chloroalkyl nitriles through chemoselective intramolecular alkylation of the Blaise reaction intermediate. Palladium-catalyzed intramolecular arylations or copper-catalyzed intermolecular cross-coupling reactions of the Blaise reaction intermediate give a range of indole derivatives. Combinations of tandem alkylations and palladium-catalyzed couplings of the Blaise reaction intermediates of omega-chloroalkyl nitriles give N-fused indoles.