(R)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone | 137893-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone
• 英文别名: (-)-(2R)-2-hydroxymethyl-2-nonylcylopentanone；(2R)-2-(hydroxymethyl)-2-nonylcyclopentan-1-one
• CAS: 137893-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ZKSYWXZTXDTILO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-nonylcyclopentan-1-ol 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;XIE, ZHUO-FENG;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4337-4344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to the asymmetric synthesis of (−)-malyngolide and (−)-epi-malyngolide using N-sulfonyl-1,3-oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Eric Winter、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00488-8

  日期：1998.8

  (−)-Malyngolide (1), an antibiotically active δ-lactone, and its epimer 10 were prepared enantioselectively using [2R,2(1S),4R]- and [2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine (5a and 5b) as key-intermediates. Furthermore, a new cleavage procedure for the chiral auxiliary is reported.

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。
• New route to (−)-frontalin and (−)-malyngolide via epoxyketone rearrangement
  作者：Morio Asaoka、Satoshi Hayashibe、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96151-4

  日期：1991.8

  Synthesis of the title compounds by utilizing BF3·Et2O catalyzed ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanones leading to 2-alkyl-2-formylcyclopentanones is described.

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。
• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;XIE, ZHUO-FENG;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4337-4344
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、XIE, ZHUO-FENG、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——