2,3,6-tribromo-1H-indole | 918530-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tribromo-1H-indole
• 英文别名: 2,3,6-tribromoindole
• CAS: 918530-08-2
• 化学式: C₈H₄Br₃N
• 分子量: 353.838
• InChiKey: DVLSPNMFRYZTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  430.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2,3,6-tribromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从Laurencia brongniartii合成溴吲哚生物碱。

  摘要：

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。

  DOI：

  10.1021/np060406a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tribromo-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,3,6-tribromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从Laurencia brongniartii合成溴吲哚生物碱。

  摘要：

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。

  DOI：

  10.1021/np060406a

文献信息

• Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles
  作者：Hiromi Hamamoto、Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Emi Fujita、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.3987/com-14-13162

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.
• Synthesis of Bromoindole Alkaloids from <i>Laurencia </i><i>brongniartii</i>
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、Alejandro Álvarez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np060406a

  日期：2006.11.1

  A regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2,3,5-tribromoindole (6) via a sequential one-pot bromination-aromatization-bromination of N-carbomethoxyindoline (2) is described. The process for the transformation of 2 into 6 permitted the isolation of stable reaction intermediates N-carbomethoxy-5-bromoindoline (3), N-carbomethoxy-5-bromoindole (4), and N-carbomethoxy-3,5-dibromoindole (5). Compound

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。