dimethyl 1-(3'-amino-6-(4-o-tolylthiazol-2-yl)biphenyl-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate | 1093099-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(3'-amino-6-(4-o-tolylthiazol-2-yl)biphenyl-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1093099-03-6
• 化学式: C₃₃H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 574.66
• InChiKey: KHLVCCCQNUVZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(3'-amino-6-(4-o-tolylthiazol-2-yl)biphenyl-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(3'-amino-6-(4-o-tolylthiazol-2-yl)biphenyl-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-bromo-4-(4-o-tolylthiazol-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate 、 3-氨基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到dimethyl 1-(3'-amino-6-(4-o-tolylthiazol-2-yl)biphenyl-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962