tris(propargyl)TRAP | 1362550-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(propargyl)TRAP
• 英文别名: [4,7-Bis[[hydroxy-[3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl-[3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]phosphinic acid；[4,7-bis[[hydroxy-[3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl-[3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]phosphinic acid
• CAS: 1362550-60-4
• 化学式: C₂₇H₄₅N₆O₉P₃
• 分子量: 690.61
• InChiKey: SXONAXVUFRGIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(propargyl)TRAP 、 苄基叠氮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以25 mg的产率得到[3-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methylamino]-3-oxopropyl]-[[4,7-bis[[[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methylamino]-3-oxopropyl]-hydroxyphosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  TRAP，一种功能强大且用途广泛的68镓放射性药物框架

  摘要：

  真正的镓TRAP：三氮杂双环壬烷次膦酸螯合剂（TRAP）在很宽的pH范围内与Ga 3+形成高度稳定的络合物（见图）。可以通过简单的方式合成同聚和异聚生物共轭物，所有这些都使TRAP成为具有理想性质的螯合剂，可用于68 Ga正电子发射断层扫描（PET）成像剂的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201103503
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-tris(methylene(2-carboxyethylphosphinic acid)) 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以354 mg的产率得到tris(propargyl)TRAP
  参考文献：
  名称：

  TRAP，一种功能强大且用途广泛的68镓放射性药物框架

  摘要：

  真正的镓TRAP：三氮杂双环壬烷次膦酸螯合剂（TRAP）在很宽的pH范围内与Ga 3+形成高度稳定的络合物（见图）。可以通过简单的方式合成同聚和异聚生物共轭物，所有这些都使TRAP成为具有理想性质的螯合剂，可用于68 Ga正电子发射断层扫描（PET）成像剂的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201103503

文献信息

• A shortcut to high-affinity Ga-68 and Cu-64 radiopharmaceuticals: one-pot click chemistry trimerisation on the TRAP platform
  作者：Zsolt Baranyai、Dominik Reich、Adrienn Vágner、Martina Weineisen、Imre Tóth、Hans-Jürgen Wester、Johannes Notni

  DOI：10.1039/c5dt00576k

  日期：——

  The kinetic inertness profile of Cu(ii) complexes of TRAP-conjugates enables simple Cu(ii) removal after click functionalisation and confirms their suitability for Cu-64-PET.

  TRAP共轭物的Cu(II)配合物的动力学惰性特征使得在点击功能化后能够简单地去除Cu(II)，并确认它们适用于Cu-64-PET。
• Theranostic Value of Multimers: Lessons Learned from Trimerization of Neurotensin Receptor Ligands and Other Targeting Vectors
  作者：Simone Maschauer、Jürgen Einsiedel、Dominik Reich、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Hans-Jürgen Wester、Olaf Prante、Johannes Notni

  DOI：10.3390/ph10010029

  日期：——

  comparison of data for trimer/monomer pairs of NT ligands and other targeting vectors (peptides and peptoids targeting integrins αvβ3, α5β1, and αvβ6, the PSMA-ligand DUPA (2-[3-(1,3-dicarboxypropyl)-ureido]pentanedioic acid), and nitroimidazoles targeting hypoxia) revealed that multimers always exhibit higher target affinities and tumor uptake, but not necessarily improved tumor-to-tissue ratios. Thus

  神经降压素受体1（NTS1）在多种癌症实体中过表达；例如，前列腺癌，导管胰腺癌和乳腺癌。因此，它代表了通过正电子发射断层扫描（PET）诊断这些癌症类型的有趣目标。代谢稳定的神经降压素（NT）衍生肽Nlys8-Lys9-Pro10-Tyr11-Tle12-Leu13-OH在N-末端与6-叠氮基正亮氨酸延长，并与1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4偶联，7-三（[2-羧乙基）亚甲基次膦酸]（TRAP）螯合剂TRAP（炔）3，以合成具有亚纳摩尔亲和力和高稳定性的NT三聚体。使用表达NTS1的人结肠直肠腺癌细胞系HT29在体外表征68Ga标记的肽[68Ga] Ga-TRAP（NT4）3。它显示出快速且高的内在化率> 90％，但在15分钟内快速外排率达到50％。在体内，[68Ga] Ga-TRAP（NT4）3在注射后（pi）60分钟时显示中等的HT29肿瘤摄取值，为1.7％ID / g，但在肾脏和肝脏中
• NEW PET TRACER FOR IMAGING OF THE FUNCTIONAL LIVER RESERVE
  申请人：Medizinische Universität Innsbruck

  公开号：EP4338757A1

  公开（公告）日：2024-03-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) In the compounds of formula (I), D is a chelating group, a prosthetic group or a [18F]F accepting group; -L'-R is absent or L1 is a linker and R is a multivalent group; L2 is a linker; L3 is absent or a linker; G is Gal, GaINAc, or Lac; and n is 3 or 4. The compounds are useful as PET (positron emission tomography) tracers.

  本发明涉及式(I)的化合物。在式(I)的化合物中，D是螯合基团、辅因子或[18F]F受体基团；-L'-R不存在，或者L1是连接基团，R是二价或多价基团；L2是连接基团；L3不存在或为连接基团；G是Gal、GaINAc或Lac；n是3或4。所述化合物用作PET(正电子发射断层扫描)示踪剂。
• [EN] TRIAZACYCLONONANE-BASED PHOSPHINATE LIGAND AND ITS USE FOR MOLECULAR IMAGING<br/>[FR] LIGAND PHOSPHINATE À BASE DE TRIALSACYCLONONANE ET SON UTILISATION EN IMAGERIE MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2012095347A9

  公开（公告）日：2012-09-20
• TRAP, a Powerful and Versatile Framework for Gallium-68 Radiopharmaceuticals
  作者：Johannes Notni、Jakub Šimeček、Petr Hermann、Hans-Jürgen Wester

  DOI：10.1002/chem.201103503

  日期：2011.12.23

  A veritable gallium TRAP: Triazacyclononane‐phosphinic acid chelators (TRAP) form highly stable complexes with Ga3+ (see figure) extremely efficiently over a wide pH range. Homo‐ and heteromultimeric bioconjugates can be synthesized in a straightforward manner, all of which renders TRAP a chelator with ideal properties for 68Ga positron emission tomography (PET) imaging agent elaboration.

  真正的镓TRAP：三氮杂双环壬烷次膦酸螯合剂（TRAP）在很宽的pH范围内与Ga 3+形成高度稳定的络合物（见图）。可以通过简单的方式合成同聚和异聚生物共轭物，所有这些都使TRAP成为具有理想性质的螯合剂，可用于68 Ga正电子发射断层扫描（PET）成像剂的制备。