methyl 3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate | 112536-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methoxycarbonylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 112536-35-3
• 化学式: C₇H₆O₅S
• 分子量: 202.188
• InChiKey: QCSPJGZGOYQKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛胺 、 methyl 3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到3-hydroxy-5-octylcarbamoyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14249

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Schipprak, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1987,1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of two Zn(<scp>ii</scp>)/Cd(<scp>ii</scp>) multifunctional coordination polymers with mixed ligands for catalytic and sensing properties
  作者：Li-Ping Xue、Zhao-Hao Li、Ting Zhang、Jia-Jia Cui、Yue Gao、Jia-Xin Yao

  DOI：10.1039/c8nj02055h

  日期：——

  catalytic and sensing properties of crystalline materials, two coordination polymers were rationally constructed by the reactions of Zn(II)/Cd(II) ions with methyl-3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate (H2L) and bis(4-pyridylformyl)piperazine (bpfp) mixed ligands. Compound 1 features a 2D layered structure and compound 2 shows a 2D + 2D → 3D inclined polycatenation structure. Due to the presence

  为了探索晶体材料的催化和传感性能，通过Zn（II）/ Cd（II）离子与-3-羟基-5-羧基-2-噻吩甲酸甲酯（H 2 L）和双（4-吡啶基甲酰基）哌嗪（bpfp）混合配体。化合物1具有2D层状结构，化合物2具有2D + 2D→3D倾斜的聚级联结构。由于存在未配位的羰基，两个CP对Knoevenagel缩合显示出有效的异质路易斯碱催化活性，化合物1的催化活性高于化合物2在相同的反应条件下 有趣的是，两个CP在固态和水溶液中均显示出强大的基于配体的光致发光。更重要的是，感测结果表明，化合物2作为传感器材料可以通过发光猝灭效应选择性地识别L-半胱氨酸。
• Construction of two photoluminescent sulfur-containing cadmium(II) coordination polymers with 4-connected topology based on a methyl-3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate ligand
  作者：Li-Ping Xue、Sheng-Jun He、Xiao-Ning Wang、Dan-Dan Zhang

  DOI：10.1080/17415993.2017.1408810

  日期：2018.3.4

  thermogravimetric analysis. Structural analyses reveal that complex 1 exhibits a hydrogen bonded-extended 3D supramolecular structure based upon 4-connected sql layers assembled from single Cd(II) centers as nodes. Complex 2 features a 3D network which can be rationalized as a rare 4-connected cdl topology. It is shown that the H2L ligand is a suitable building block in constructing coordination polymers

  摘要 两种新型含硫镉 (II) 配位聚合物 [Cd(HL)2](2 )}n (1) 和 [Cd(L)(bmie)(H2O)]( )}n (2) （H2L = 3-羟基-5-羧基-2-噻吩羧酸甲酯，bmie = 1,2-双（咪唑-1'-基）乙烷）已成功构建，并通过单晶 X 射线进行结构表征衍射和其他表征技术，如元素分析、红外光谱和热重分析。结构分析表明，复合物 1 表现出基于由单个 Cd(II) 中心作为节点组装的 4 个连接的 sql 层的氢键扩展的 3D 超分子结构。Complex 2 具有 3D 网络，可以将其合理化为罕见的 4 连接 cdl 拓扑。结果表明，H2L 配体是构建具有结构多样性的配位聚合物的合适构件。此外，已经研究了固体光致发光特性。图形概要
• Exploring methyl-3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate and varying flexible bis(imidazole)-based synthons as building blocks for the construction of diverse cadmium coordination polymers
  作者：Zhao-Hao Li、Sheng-Jun He、Li-Ping Xue、Xiao-Ning Wang、Dan-Dan Zhang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.036

  日期：2018.2

  Three Cd(II)-based coordination polymers (CPs) with unique structures and topologies, namely, [Cd2(L)2(bimb)2(H2O)2]n (1), [Cd(L)(bmib)0.5(H2O)](CH3OH)0.5}n (2) and [Cd(L)(beib)0.5(H2O)]n (3) (H2L = methyl-3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate, bimb = 1,4-bis(imidazol-1′-yl)butane, bmib = 1,4-bis(2-methylimidazolyl)butane and beib = 1,4-bis(2-ethylimidazolyl)butane) have been successfully constructed

  具有独特结构和拓扑结构的三种基于Cd（II）的配位聚合物（CPs），即[Cd 2（L）2（bimb）2（H 2 O）2 ] n（1），[Cd（L）（ bmib）0.5（H 2 O）]（CH 3 OH）0.5 } n（2）和[Cd（L）（beib）0.5（H 2 O）] n（3）（H 2L = 3-羟基-5-羟基-2-羧基-2-噻吩甲酸甲酯，bimb = 1,4-双（咪唑-1'-基）丁烷，bmib = 1,4-双（2-甲基咪唑基）丁烷，beib = 1 1,4-双（2-乙基咪唑基）丁烷已成功构建并通过单晶X射线结构测定，红外光谱，元素分析和粉末X射线衍射进行了表征。X射线结果表明，化合物1具有新的2结点与5，6连接的3D网络，其点符号为4 5 .5.6 3 .7} 2 4 2 .5 4 .6 9 }。化合物2表现出罕见的6倍互穿直径3D网络。化合物3具有由双核Cd（II）单元组装而成的
• NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  申请人：Kuhajda Francis P.

  公开号：US20100029752A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A pharmaceutical composition containing a pharmaceutical diluent and a compound of formula II: wherein: R 8 ═H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, —C(O)R 4 , where R 4 is H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing halogen atoms, or —OH, —OR 7 or —NR 7 , where R 7 is H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing halogen atoms; R 9 =—OR 5 , —NR 5 , —NH—NH—R 5 where R 5 is H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, allyl, or alkylaryl, optionally containing halogen atoms; R 10 ═H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, or —CH 2 C(O)R 6 , where R 6 is OR 7 and NR 7 , where R 7 ═H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, allyl, or alkylaryl and can optionally contain halogen atoms. Also included in the invention are methods of using the pharmaceutical compositions and the chemical compounds used in the compositions.

  一种含有药物稀释剂和二式化合物的药物组合物，其中：R8═H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，—C（O）R4，其中R4为H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，可选地含有卤素原子，或—OH、—OR7或—NR7，其中R7为H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，可选地含有卤素原子；R9=—OR5、—NR5、—NH—NH—R5，其中R5为H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烯丙基或烷基芳基，可选地含有卤素原子；R10═H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，或—CH2C（O）R6，其中R6为OR7和NR7，其中R7═H、C1-C20烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烯丙基或烷基芳基，可选地含有卤素原子。发明还包括使用药物组合物和组合物中使用的化学化合物的方法。
• Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Brenchley Guy

  公开号：US20090286840A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾患的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。