N-benzyl-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)but-2-ynamide | 1432581-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)but-2-ynamide
• CAS: 1432581-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: XWPJZWVLUMLQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)but-2-ynamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-10-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-azocino[5,4-b]indol-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  吖辛因并合成并[5,4- b ]吲哚通过金催化分子内炔Hydroarylation

  摘要：

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200305
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-[2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  吖辛因并合成并[5,4- b ]吲哚通过金催化分子内炔Hydroarylation

  摘要：

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200305