作者:Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran
DOI:10.1021/jacs.3c05655
日期:2023.7.19
The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric
本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统,提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂,在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应,生成P手性产物,这些产物可以进一步多样化(使用传统的 2e化学),形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛,具有优异的化学选择性,并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。