H-Trp-OTMSE | 221633-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Trp-OTMSE
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl L-tryptophanate；2-trimethylsilylethyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 221633-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 304.464
• InChiKey: FCAREXIALAPTGX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Trp-OTMSE 在 TEA 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6S,12bR,1'R)-3-benzyl-6-<1'-benzyl-2'-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>carbamoyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrimido<1',6':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  De La Figuera, Natalia; Garcia-Lopez, Ma. Teresa; Herranz, Rosario, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 265 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan-(2-trimethylsilyl-ethylester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到H-Trp-OTMSE
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of LL15G256γ

  摘要：

  本文描述了具有 LL15G256δ³ 立体化学结构的分子的首次全合成。合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042759

文献信息

• Visible Light‐Mediated Functionalization of Selenocystine‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Linards Lapcinskis、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100373

  日期：2021.7

  radical via visible light-initiated reaction in the presence of transition metal-free photocatalyst. The selenium radical is further oxidized to an electrophile and trapped by N-heterocycles. The mechanism is confirmed by NMR, HRMS, UV, EPR and cyclic voltammetry (CV) experiments and photocatalyst emission quenching studies. A visible light-initiated reaction is employed for the synthesis of selen

  介绍了一种用于短硒代胱氨酸功能化的简单且原子经济的方法。该方法显示对未受保护的肽具有耐受性。详细的协议基于在无过渡金属光催化剂存在下通过可见光引发的反应生成硒自由基。硒自由基被进一步氧化成亲电子试剂并被N-杂环捕获。该机制已通过 NMR、HRMS、UV、EPR 和循环伏安法 (CV) 实验以及光催化剂发射猝灭研究得到证实。可见光引发的反应用于通过分子内 Se-C 键形成合成含有硒代半胱氨酸的吲哚基大环化合物。