benzyl N-[(2S)-6-amino-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate | 609367-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-6-amino-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 609367-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: YGERWJDYHZMBNO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-6-amino-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 di-n-butyltin maleate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(5S)-6-(dimethylamino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587
• 作为产物：
  描述：

  N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethyl-L-lysinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl N-[(2S)-6-amino-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587

文献信息

• Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takahiro Minami、Shohei Kusaba、Nobuyoshi Saeki、Yuta Tonegawa、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Toshiya Masuda

  DOI：10.1039/c3ob42452a

  日期：——

  The one step process, involving reactions between urea and protecting group free d-glucose, N-acetyl-d-glucosamine or d-xylose in acidic aqueous solution, furnishes the corresponding β-urea glycosides.

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。
• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、John M. Clements、Sheila Doel、Lisa M. Pratt、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00533-x

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.