3-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 1240684-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-butylthiazolo[3, 2-a]benzimidazole；3-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 1240684-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: BBPBXAOMXULVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-butyl-2-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的交叉偶联的合成反应ñ -融合苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]通过取代的噻唑衍生物的反式-1,2- Diiodoalkenes，1 ħ -苯并[ d ]咪唑-2-硫醇和卤代苯

  摘要：

  两种过渡金属（铜和钯）催化的CS，CN和CC键交联反应，用于制备N稠合的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物被开发。各种3-取代和2,3-二取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑进行高效且方便地从经由偶联反应合成的反式-1,2- diiodoalkenes，1 ħ -苯并[ d ]咪唑-2-硫醇和卤代苯，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00162
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.03h， 以74%的产率得到3-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的氨基硫醇化，具有可调节的区域选择性†

  摘要：

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc09122f

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol101563f

  日期：2010.8.20

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.