3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 1314893-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1314893-92-9
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: FYWMEWXIWGOWCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-({[4-(6-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-5-methylthiophen-2-yl]carbonyl}amino)-3,3-difluorocyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE MARK

  摘要：

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。同时还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2011087999A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从咪唑并[1,2-b]吡啶基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula (I)的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2016210037A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210037A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from imidazo[1,2-b]pyridazinyl and pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从咪唑并[1,2-b]吡啶基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula (I)的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• A Scaffold‐Hopping Strategy toward the Identification of Inhibitors of Cyclin G Associated Kinase
  作者：Randy Wouters、Junjun Tian、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1002/cmdc.201800690

  日期：2019.1.22

  3-b]pyridine-based inhibitors of cyclin G associated kinase (GAK) displaying low nanomolar binding affinity for GAK and demonstrating broad-spectrum antiviral activity. To come up with novel core structures that act as GAK inhibitors, a scaffold-hopping approach was applied starting from two different isothiazolo[4,3-b]pyridines. In total, 13 novel 5,6- and 6,6-fused bicyclic heteroaromatic scaffolds were synthesized

  我们最近报道了细胞周期蛋白G相关激酶（GAK）的基于异噻唑并[4,3-b]吡啶的抑制剂的发现，该抑制剂对GAK具有低纳摩尔结合亲和力，并表现出广谱抗病毒活性。为了提出起GAK抑制剂作用的新型核心结构，从两个不同的异噻唑并[4,3-b]吡啶类化合物开始采用了支架跳跃法。总共合成了13种新颖的5,6-和6,6-稠合的双环杂芳族骨架。其中四个显示出GAK亲和力的Kd值处于低微摩尔范围内，可以作为基于不同支架的GAK抑制剂发现的化学起点。
• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as mark inhibitors
  申请人：Lim Jongwon

  公开号：US08946237B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。此外，还包括药物组成物和使用方法。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Lim Jongwon

  公开号：US20130210838A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。还包括制药组合物和使用方法。
• Heteroaryl substituted aminopyridine compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10202390B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from imidazo[1,2-b]pyridazinyl and pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开了式(I)化合物或其盐类，其中：HET是选自咪唑并[1,2-b]哒嗪基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的碳环原子连接到式（I）化合物中的吡啶基上，且所述杂芳基被0至2个Rb取代；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，各自被0或1个Ra取代；且R3、Ra和Rb在此定义。还公开了使用此类化合物作为 IRAK4 调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症。