N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide | 1006377-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1006377-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: MAMCLHLVWFBEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-amino-N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT NF?B ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE NF?B

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖、免疫系统和/或炎症功能失调相关的疾病。

  公开号：

  WO2010051064A1
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline 、 4-甲基-2-硝基-苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT NF?B ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE NF?B

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖、免疫系统和/或炎症功能失调相关的疾病。

  公开号：

  WO2010051064A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT NF?B ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE NF?B
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010051064A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to compounds with activity as BACE1 and NFκB modulators, and methods for treating, preventing, or ameliorating neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The present invention is also directed to the treatment of diseases related to dysfunction of cell proliferation, the immune system and/or inflammation using such compounds or pharmaceutical compositions containing such candidate compounds.

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖、免疫系统和/或炎症功能失调相关的疾病。
• Identification of N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamides as agents capable of down-regulating NFκB activity within two separate high-throughput screens of NFκB activation
  作者：Yuli Xie、ShiXian Deng、Craig J. Thomas、Yidong Liu、Ya-Qin Zhang、Alison Rinderspacher、Wenwei Huang、Gangli Gong、Michael Wyler、Efithia Cayanis、Nathalie Aulner、Udo Többen、Caty Chung、Sergey Pampou、Noel Southall、Dušica Vidović、Stephan Schürer、Lars Branden、R. Eric Davis、Louis M. Staudt、James Inglese、Christopher P. Austin、Donald W. Landry、Deborah H. Smith、Douglas S. Auld

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.100

  日期：2008.1

  We describe here a series of N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamides capable of suppressing the NF kappa B pathway identified from two high-throughput screens run at two centers of the NIH Molecular Libraries Initiative. These small molecules were confirmed in both primary and secondary assays of NF kappa B activation and expanded upon through analogue synthesis. The series exhibited potencies in the cell-based assays at as low as 0.6 mu M, and several indications suggest that the targeted activity lies within a common region of the NF kappa B pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient preparation of N-8-quinolinyl benzenesultams as novel NF-κB inhibitors
  作者：Yuli Xie、Gangli Gong、Yidong Liu、Shixian Deng、Alison Rinderspacher、Lars Branden、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.136

  日期：2008.3

  An efficient synthesis of a series of N-8-quinolinyl benzenesultarns as novel NF-kappa B inhibitors was described via diazotization-induced cyclization of easily accessible N-8-quinolinyl-2-aminobenzenesulfonamides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.