methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoate | 84860-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 84860-21-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 481.546
• InChiKey: KRXWPYVWGSYZEL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoate 在 lithium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Antiparallel Loops on a Macrocyclic Scaffold Constrained by Oxazoles and Thiazoles

  摘要：

  [GRAPHICS]The regioselective syntheses and structures are reported for two tris-macrocylic compounds, each possessing two antiparallel loops on a macrocyclic scaffold constrained by two oxazoles and two thiazoles. NMR solution structures show the loops projecting from the same face of the macrocycle. Such molecules are shown to be prototypes for mimicking multiple loops of proteins.

  DOI：

  10.1021/ol026463m
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 N-(alpha)-苄氧羰基-N-(epsilon)-叔丁氧羰基-L-赖氨酸琥珀酰亚胺基酯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESPALOVA, ZH. D.;AZMUKO, A. A.;FORNER, K.;MOLOKOEDOV, A. S.;SEPETOV, N. +, BIOORGAN. XIMIYA, 13,(1987) N 11, 1481-1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic hexaoxazoles: Influence of aminoalkyl substituents on RNA and DNA G-quadruplex stabilization and cytotoxicity
  作者：Mavurapu Satyanarayana、Young-Ah Kim、Suzanne G. Rzuczek、Daniel S. Pilch、Angela A. Liu、Leroy F. Liu、Joseph E. Rice、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.086

  日期：2010.5

  A series of 24-membered macrocyclic hexaoxazoles containing one or two aminoalkyl substituents was synthesized and evaluated for cytotoxicity and for their ability to selectively stabilize G-quadruplex DNA and RNA. The most cytotoxic analog 4a, with IC50 values of 25 and 130 nM using KB3-1 and RPMI 8402 cells, is efficacious in vivo in athymic nude mice with a human tumor xenograft from the breast

  合成了一系列含有一个或两个氨基烷基取代基的24元大环六恶唑，并对其细胞毒性以及选择性稳定G-四链体DNA和RNA的能力进行了评估。最细胞毒性类似物4a中，以IC 50个使用KB3-1和RPMI 8402个细胞的25个值和130纳米，是与从乳腺癌细胞系MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸小鼠有效体内。