3-(3-((12-azidododecyl)oxy)propyl)pyridine | 1333383-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-((12-azidododecyl)oxy)propyl)pyridine
• 英文别名: 3-[3-(12-Azidododecoxy)propyl]pyridine
• CAS: 1333383-57-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O
• 分子量: 346.516
• InChiKey: ATMFUPSASGZJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-((12-azidododecyl)oxy)propyl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到12-(3-(pyridin-3-yl)propoxy)dodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antimalarial Activity of Oxygenated 3-alkylpyridine Marine Alkaloid Analogues

  摘要：

  A series of new oxygenated analogues of marine 3‐alkylpyridine alkaloids were prepared from 3‐pyridinepropanol in few steps and in good yields. The key step for the synthesis of these compounds was a Williamson etherification under phase‐transfer conditions. All new compounds were evaluated for their antiplasmodial activity and cytotoxicity. A significant reduction in parasitaemia was observed for some of the prepared compounds, and the majority of them exhibited a selectivity index (SI) ranging from 2.78 to 15.58, which suggests that these compounds may be a promising class of substances with antimalarial activity.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01154.x
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(3-((12-azidododecyl)oxy)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成的3-烷基吡啶生物碱类似物作为抗白血病细胞系的新型支架：细胞毒性评估和作用方式

  摘要：

  白血病是一种恶性疾病，起源于骨髓，是血细胞产生的局部区域。化学疗法是提高患者生存率的替代方法之一。在这种情况下，寻找具有潜在细胞毒性作用的新化合物是合理的。本工作评估了16种新的3-烷基吡啶生物碱合成类似物的细胞毒活性。通过MTT体外测定针对THP-1（急性单核细胞白血病），K562（慢性髓细胞性白血病）和PBMC（外周血单核）人细胞确定细胞毒性谱。为了研究其作用机理，细胞周期分析以及TP53，p21，Bax，Bcl2，NOX-1，NOX-2的变化，通过qPCR进行NOX-4和p47-phox基因表达，并测量活性氧（2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐和二氢乙啶）。化合物4c，5b，5c和6d对THP-1具有最高的活性和选择性，而化合物7c和11对K562具有更高的活性。所有这些都在测试菌株中诱导了细胞凋亡。关于作用机理的研究，观察到被激活的途径是p53非依赖性途径。这项工作中提供的数据表明

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02395-5

文献信息

• Pseudomonas aeruginosa inhibitor compounds
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US10908153B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to a method of identifying molecules which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to a device for identifying a molecule which inhibits the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to novel compounds which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to compounds for use for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa and also to pharmaceutical compositions for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种鉴定抑制铜绿假单胞菌毒力机制的分子的方法，涉及一种鉴定抑制铜绿假单胞菌毒力机制的分子的装置，涉及抑制铜绿假单胞菌毒力机制的新型化合物，涉及用于预防和/或治疗铜绿假单胞菌引起的病原体感染的化合物，还涉及用于预防和/或治疗铜绿假单胞菌引起的病原体感染的药物组合物。
• Design, synthesis, and biodistribution studies of new analogues of marine alkaloids: Potent in vitro and in vivo fungicidal agents against Candida spp.
  作者：Jéssica Tauany Andrade、William Gustavo Lima、Jaqueline França Sousa、Aline Aparecida Saldanha、Nívea Pereira De Sá、Fernanda Barbara Morais、Mayra Karla Prates Silva、Gustavo Henrique Ribeiro Viana、Susana Johann、Adriana Cristina Soares、Leonardo Allan Araújo、Simone Odília Antunes Fernandes、Valbert Nascimento Cardoso、Jaqueline Maria Siqueira Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113048

  日期：2021.1
• COMPOSES INHIBITEURS DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP3322421B1

  公开（公告）日：2020-06-10
• Pseudomonas Aeruginosa Inhibitor Compounds
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US20180209969A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to a method of identifying molecules which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to a device for identifying a molecule which inhibits the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to novel compounds which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to compounds for use for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa and also to pharmaceutical compositions for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa.
• [EN] PSEUDOMONAS AERUGINOSA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：CENTRE NAT DE LA RECH SCIENT (CNRS)

  公开号：WO2017009344A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  L'invention concerne un procédé d'identification de molécules inhibitrice de la machinerie de virulence de Pseudomonas aeruginosa, un dispositif pour l'identification d'une molécule inhibitrice de la machinerie de virulence de Pseudomonas aeruginosa, des composés nouveaux inhibiteurs de la machinerie de virulence de Pseudomonasaruginosa, des composés pour leur utilisation pour prévenir et/ou traiter une infection pathogène causée par Pseudomonasaeruginosaainsi que des compositions pharmaceutiques pour prévenir et/ou traiter une infection pathogène causée par Pseudomonasaeruginosa.