9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline-3-carboxylic acid | 117644-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 117644-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AVMRUMYMHUQBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-甲基-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015

文献信息

• 2-Alkyl/aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido (3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides useful as antithrombotic agents
  申请人：Gaur Stuti

  公开号：US20060142322A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to antithrombotic compounds 2-alkyl aryl sulphonyl-1,2,3,4,-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indole-3-carboxylic acid esters/amides, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof to be used in the treatment of intravascular thrombosis such as myocardial ischemia and stroke. The compound has the following general structure wherein R represents methyl ester or amide and R 1 represents alkyl, aryl and heteroaryl moiety.

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其药学上可接受的盐和组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、KOICHI HOMMA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、YUZO MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3284

  日期：——

  Dithiocarbamates of various substituted tetrahydro-β-carbolines were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. Structure-activity relationships were investigated. Some neighboring group participation of the 3-substituent with the dithiocarbamate group appeared to be important for the manifestation of activity. The compounds (1a, 2a, and 3i) with hydrophilic substituents at the 3 poisition exhibited significant activity. Substitution at the 9 position of the 3-carboxylic acid (1a) lowered the activity.

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。
• TETRACYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160264575A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体脂肪酸酯酶抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与自体脂肪酸酯酶活性相关的疾病、病症或疾病的方法。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0145304A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)-amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R2 is combined with R' to form a group: -CO-0-CH2-; R3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: -CSS-R4; R4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: -(CH2)nY1; n is 0, 1 or 2, Y1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  式中的新型四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基、N-（苯基取代的低级亚烷基氨基）氨基甲酰基、[N,N-二（低级烷基）-氨基]-低级烷基或含氮单环杂环基团； R2 是氢原子、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R2 与 R' 结合形成一个基团：-CO-0-CH2-； R3 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或一个基团：-CSS-R4； R4 是氢原子、烷基或基团：-(CH2)nY1； n 是 0、1 或 2、 Y1 是低级烯基、苯基取代的低级烯基、N,N-二（低级烷基）氨基、低级烷基巯基、低级烷氧基羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团或取代或未取代的苯基，它们在缓解、治疗和预防肝病方面具有极佳的活性、及其制备工艺，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——