iodocarbonic acid t-butyl ester | 1173182-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: iodocarbonic acid t-butyl ester
• 英文别名: Boc-iodine；Tert-butyl carboniodidate；tert-butyl carboniodidate
• CAS: 1173182-66-5
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: BMLUXWDVEGPXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodocarbonic acid t-butyl ester 在 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性卡宾插入和环化级联轻松获得 C-取代的哌嗪-2-酮和米安色林衍生物

  摘要：

  将不对称二胺化学选择性 N-H 插入卡宾是一个长期存在的挑战。描述了一种简单的铜催化合成C-取代哌嗪酮的策略，使用容易获得的重氮化合物和 1,2-二胺。该反应通过化学选择性卡宾插入亲核性相对较低的胺进行，然后瞬时环化。该方案进一步扩展以获取不含 NH 的哌嗪酮，并合成米安色林衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00959b

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Indolylimines and Indole-3-carboxaldehydes by Rhodium(II)-Catalyzed Annulation
  作者：Basker Rajagopal、Chih-Hung Chou、Ching-Cheng Chung、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/ol501618z

  日期：2014.7.18

  3-indolylimines from N-propargylanilines through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Further combined with hydrolysis or reduction, a one-pot method is developed to enable the direct incorporation of an imine, aldehyde, or amine group into an indole system from an alkyne. A variety of substituted 3-indolylimines, indole-3-carboxaldehydes, and 3-Indolylmethanamines are

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。
• Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of 3-Diazooxindoles with Arenes
  作者：Shuai Zhao、Xiang-Xiang Chen、Nan Gao、Mingcheng Qian、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00418

  日期：2021.5.21

  The cyclopropanation reaction of 3-diazooxindoles with arenes was first accomplished using visible-light irradiation. A series of spiro[norcaradiene-7,3′-indolin]-2′-ones were synthesized for the first time in high yields and with excellent diastereoselectivities. The synthetic usefulness of this catalyst-free photochemical methodology is illustrated by the further controllable rearrangement and epoxidation

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。