methyl 5-benzyloxy-4-chloronicotinate | 958266-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzyloxy-4-chloronicotinate
• 英文别名: Methyl 4-chloro-5-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 958266-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: MBNQDAQJFZPVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  394.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-4-chloronicotinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到5-羟基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzyloxy-4-chloro-5-iodopyridine 、 一氧化碳 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 三乙胺 作用下， 85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到methyl 5-benzyloxy-4-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333