N-(6-Formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-Formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: FIPZJZLYNHRRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 N-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂新合成3-取代的吲哚

  摘要：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.102
• 作为产物：
  描述：

  (6-氨基苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-Formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯与硝基烯烃的Aza-Michael / Michael级联反应一锅催化对映选择性合成功能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379044

文献信息

• An organic-base catalyzed asymmetric 1,4-addition of tritylthiol to <i>in situ</i> generated aza-<i>o</i>-quinone methides at the H₂O/DCM interface
  作者：Xianghui Liu、Kai Wang、Wengang Guo、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c8cc09382b

  日期：——

  Based on an efficient method for in situ generation of N-o-QM species in the presence of a base, enantioselective catalytic conjugated additions of tritylthiol to in situ generated N-o-QMs are reported. Acid–base bifunctional organocatalyst 4c (10 mol%) enables these transformations with high stereoselectivities (up to 94% ee) using H2O/DCM as a solvent under mild conditions.

  基于在碱存在下原位产生N- o- QM物质的有效方法，报道了对苯三酚对映体选择性催化共轭加成到原位产生的N- o- QMs。酸碱双功能有机催化剂4c（10 mol％）使用H 2 O / DCM作为溶剂，在温和的条件下，可以实现高立体选择性（高达94％ee）的这些转化。
• 10.1021/acs.orglett.4c02416
  作者：Tsujihara, Tetsuya、Nishino, Koki、Miura, Wakaba、Chiba, Ayumi、Hayashi, Wakana、Yoshida, Chika、Takehara, Tsunayoshi、Suzuki, Takeyuki、Kawano, Tomikazu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02416

  日期：——

  A highly enantioselective one-pot synthesis of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines bearing carbonyl functionalities, which are difficult to synthesize using conventional methods, is reported. Employing readily accessible alkene-tethered anthranilaldehydes, hydrazone formation and subsequent Ru-catalyzed intramolecular cyclopropanation furnish the desired products in ≤87% yield and ≤95% ee under

  报道了一种高度对映选择性的一锅法合成带有羰基官能团的环丙烷稠合四氢喹啉，这种化合物很难用传统方法合成。采用易于获得的烯烃系邻邻氨基苯甲醛、腙形成和随后的钌催化的分子内环丙烷化，在温和条件下以≤87%的产率和≤95%的ee提供了所需的产物。可以耐受各种邻氨基苯甲醛、官能化烯烃和N-芳基磺酰基，并进行了一系列合成转化以证明其实际用途。
• Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes
  作者：Ella Min Ling Sze、Ming Joo Koh、Yen Min Tjia、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.069

  日期：2013.7

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Takashi Miyagi、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.102

  日期：2004.8

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-tosyl-o-acylanilines to give 3-substituted indoles in good to high yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。