(6-氨基苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)甲醇 | 28857-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-氨基苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)甲醇
• 英文名称: (6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-Aminobenzo[D][1,3]dioxol-6-YL)methanol；(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 28857-37-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: CSPUVZNRQVAYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氨基苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 2-(4-(N-(6-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo[1,3]-dioxol-5-yl)sulfamoyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物中的兴奋态分子内质子转移：供体和受体取代基的影响

  摘要：

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。

  DOI：

  10.1021/jo070433l
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-氨基苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃与氮杂二烯的无金属和无保护[4 + 2]环加成反应：功能化喹啉的组装

  摘要：

  已发现通过氮杂二烯[4 + 2]（由邻氨基苄醇原位生成）与内部炔烃的环加成反应，可促进高度官能化的喹啉的碱促进，无保护和区域选择性的合成。该反应可耐受多种官能团，这些官能团已成功地用二炔，（2-氨基吡啶-3-基）甲醇和1,4-双（苯基乙炔基）苯扩展，得到了（Z）-苯基-2-苯乙烯基喹啉，分别是苯基萘啶和炔烃取代的喹啉。分离出的氮杂二烯中间体和氘标记研究很好地支持了所提出的机理和溶剂的重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00817

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Regioselective Synthesis of C-3-Functionalized Quinolines via Hetero-Diels–Alder Cycloaddition of Azadienes with Terminal Alkynes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01186

  日期：2016.8.5

  C-3-functionalized quinolines from azadienes (in situ generated from 2-aminobenzyl alcohol) and terminal alkynes through [4 + 2] cycloaddition has been developed. An unprecedented reaction of 2-aminobenzyl alcohol with 1,3- and 1,4-diethynylbenzene provided the C-3 tolylquinolines via [4 + 2] HDA and oxidative decarboxylation. The −NH2 group directed mechanistic approach was well supported by the control experiments

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。
• Gold(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Coupling/Cyclization: An Efficient Synthesis of Pyrrolo-/Pyrido[2,1-<i>b</i>]benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin- 1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Xun Ji、Guannan Liu、Enguang Feng、Deju Ye、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900724

  日期：2010.2.15

  developed for the one-pot synthesis of multi-ring heterocyclic compounds such as pyrrolo-/pyrido[2,1-b]benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from o-aminobenzyl alcohols via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization reaction. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to construct novel tricyclic or polycyclic molecular architectures in which two new CN bonds and one CO bond

  已开发出一种高效方法，可从邻氨基苄基化合物一锅法合成多环杂环化合物，如吡咯并//吡啶并[2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮醇通过金（I）催化的串联偶联/环化反应进行合成。重要的是，该策略提出了一种直接有效的方法来构建新颖的三环或多环分子结构，其中一锅法反应操作中由两种简单的起始原料形成了两个新的CN键和一个CO键。而且，各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• Three-Component Tandem-Intramolecular Hydroamination Reactions in One Pot Involving Indoles, 2-Aminobenzyl Alcohols, and 2-Alkynylbenzaldehydes: Consecutive 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>and Electrophilic 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclizations
  作者：Srinivas Samala、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201300100

  日期：2013.6

  A one-pot protocol for the synthesis of indole-based annulated polyheterocycles involving consecutive 7-endo-trig and electrophilic 6-endo-dig cyclizations is described. The reaction proceeds initially through annulation of 5-methoxyindole, 2-amino benzyl alcohol and 2-alkynylbenzaldehyde

  描述了一种用于合成基于吲哚的环状聚杂环的一锅协议，涉及连续的 7-endo-trig 和亲电 6-endo-dig 环化。该反应最初通过 5-甲氧基吲哚、2-氨基苯甲醇和 2-炔基苯甲醛的环化进行