(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)甲醇 | 4892-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二氯-4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-dichloro-anisyl alcohol；3,5-dichloro-4-methoxy-benzyl alcohol；3,5-Dichlor-4-methoxy-benzylalkohol；3,5-dichloro-4-methoxyphenylmethanol；(3,5-Dichloro-4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 4892-23-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: JGXJHWOAICEPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  149 °C
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二氯-4-甲氧基苯基)甲醇 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-溴甲基-1,3-二氯-2-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,4,9-Trichloro-3-phenanthrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a053
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-1-(3′-Chloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (Trametol) and (1R,2S)-1-(3′,5′-Dichloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-…

  摘要：

  (1R,2S)-1-(3′-氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇（Trametol, 3）是一种真菌 Trametes sp.同样，Bjerkandera sp. BOS55 的另一种代谢物 1-(3′,5′-二氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇 (4) 的 (1R,2S)-异构体也是通过不对称二羟基化合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.697

文献信息

• Novel imidazole derivatives with anti-inflammatory activity
  申请人：——

  公开号：US20030176481A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Novel imidazole derivatives of formula I and their salts, solvates and prodrugs, wherein the meanings of the different radicals are as shown in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatory agents. 1

  新型咪唑衍生物的化学式I及其盐类、溶剂合物和前药，其中不同基团的含义如描述中所示。这些化合物可用作抗炎药物。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Chlorometabolite production by the ecologically important white rot fungus Bjerkandera adusta
  作者：P.J Silk、C Aubry、G.C Lonergan、J.B Macaulay

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00537-3

  日期：2001.9

  Two strains of the basidiomycete, Bjerkandera adusta (DAOM 215869 and BOS55) produce in static liquid culture, phenyl, veratryl, anisyl and chloroanisyl metabolites (CAM's) (alcohols, acids and aldehydes) as well as a series of compounds not previously known to be produced by Bjerkandera species: 1-phenyl, 1-anisyl, 1-(3-chloro-4-methoxy) and 1-(3,5-dichloro-4-methoxy) propan-1,2-diols, predominantly

  两株担孢菌，Bjerkandera adusta（DAOM 215869和BOS55）在静态液体培养中产生苯基，藜芦醇，茴香基和氯茴香基代谢产物（CAM）（醇，酸和醛）以及一系列以前未知的化合物Bjerkandera物种生产的：1-苯基，1-茴香基，1-（3-氯-4-甲氧基）和1-（3,5-二氯-4-甲氧基）丙烷1,2-二醇，主要为赤型非对映异构体具有IR，2S绝对配置。1-茴香基-丙烷-1,2-二醇和1-（3,5-二氯-4-甲氧基）-丙烷-1,2-二醇是新的代谢产物，分别提出了名称Bjerkanderol A和B。带有13C6-和13C9-L-苯丙氨酸的静态液体培养物的实验表明，所有鉴定出的芳族化合物（苯酚除外）都可以衍生自L-苯丙氨酸。对于芳基丙烷二醇，13 C标记仅出现在苯环和苄基碳中，表明分别由C7和C2单元（可能分别为芳香醛和脱羧丙酮酸酯）进行立体选择性重新合成。新发现的通过这种
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP1270559A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Novel imidazole derivatives of formula I and their salts, solvates and prodrugs, wherein the meanings of the different radicals are as shown in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  式 I 的新型咪唑衍生物及其盐类、溶剂和原药，其中不同基团的含义如描述所示。所述化合物可用作抗炎剂。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00599
  作者：Zálešák, František、Nai, Francesco、Herok, Marcin、Bochenkova, Elena、Bedi, Rajiv K.、Li, Yaozong、Errani, Francesco、Caflisch, Amedeo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00599

  日期：——

  mRNA, with YTHDC1 being the reader protein responsible for recognizing this modification in the cell nucleus. Here, we present a protein structure-based medicinal chemistry campaign that resulted in the YTHDC1 inhibitor 40, which shows an equilibrium dissociation constant (Kd) of 49 nM. The crystal structure of the complex (1.6 Å resolution) validated the design. Compound 40 is selective against the

  N 6 -腺苷甲基化 (m 6 A) 是一种常见的 mRNA 转录后修饰，YTHDC1 是负责识别细胞核中这种修饰的读取蛋白。在这里，我们提出了一种基于蛋白质结构的药物化学活动，产生了 YTHDC1 抑制剂40 ，其平衡解离常数 ( K d ) 为 49 nM。复合物的晶体结构（1.6 Å 分辨率）验证了设计。化合物40对细胞质 m 6 A-RNA 读取器 YTHDF1-3 和 YTHDC2 具有选择性，并对急性髓系白血病 (AML) 细胞系 THP-1、MOLM-13 和 NOMO-1 显示出抗增殖活性。对于最终形成配体40的一系列化合物，生化测定中的亲和力与 THP-1 细胞系中的抗增殖活性之间的良好相关性提供了细胞中 YTHDC1 靶标参与的证据。细胞热位移测定进一步支持与细胞中 YTHDC1 的结合。因此，配体40是研究 YTHDC1 在 AML 中的作用的工具化合物。