methyl 2-(2-(2-(2-(tosyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate | 855120-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(2-(2-(tosyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate
• 英文别名: Tos-PEG3-O-C1-CH3COO；methyl 2-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 855120-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈S
• 分子量: 376.428
• InChiKey: RVOIKCJUZNECBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-(2-(tosyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate 在 palladium dihydroxide palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 11-[4,4''-bis(3,7-dimethyloctyloxy)-p-terphenyl-2'-yloxy]-3,6,9-trioxaundecanoate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物棒共轭物：三元棒-线圈分子形成复杂的液晶结构

  摘要：

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于

  DOI：

  10.1021/ja0535357
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(2-(2-(2-(tosyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物棒共轭物：三元棒-线圈分子形成复杂的液晶结构

  摘要：

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于

  DOI：

  10.1021/ja0535357

文献信息

• Supramolecular dendrimers: Unusual mesophases of ionic liquid crystals derived from protonation of DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids
  作者：Andrew G. Cook、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b415892j

  日期：——

  Supramolecular liquid crystalline (LC) dendrimers were prepared by self-assembly of first to fifth generation amino terminated DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids. These carboxylic acids are composed of three distinct incompatible segments, a rigid rod-like terphenyl core, two terminal alkyl chains and a polar lateral carboxylate group. The COOH groups were either directly connected to the terphenyl core or via oligo(oxyethylene) chains of different lengths. Depending upon the length of the polyether chain used, the dendrimer generation, the ratio of dendrimer to carboxylic acid or the temperature, a series of six different LC phases were observed. As well as a smectic phase (SmA), two different square columnar phases (Colsqu), a mesophase combining a layer structure with a hexagonal organisation of columns (channelled layer phase, ChLhex) and two additional mesophases (Colhex and M) with unknown structures were found. The square columnar phases are either composed of square cylinders (plane group p4mm) or a regular arrangement of square and triangular cylinders (plane group p4gm). In these dendrimer–carboxylic acid complexes protons are transferred from the COOH groups to the amino groups of the dendrimer, which gives rise to ionic complexes (dendroelectrolyte–amphiphile complexes). This concept allows the tailoring of the mesomorphic properties in a thermodynamically controlled self assembly process. The T-shaped ternary amphiphilic structure of the acid components and the incompatibility of the ionic species formed during the self assembly process are responsible for the formation of unconventional mesophase structures.

  通过自组装法，以氨基封端的DAB树状大分子（第1至第5代）与面型两亲性羧酸制备了超分子液晶树状大分子。这些羧酸包含三个不相容的不同部分，刚性的带状三联苯核心、两个末端的烷基链和一个极性侧羧酸盐基团。羧酸基团的羟基要么直接与三联苯核心相连，要么通过不同长度的聚氧乙烯链连接。根据所用的聚醚链的长度、树状大分子的代数、树状大分子与羧酸的比例或温度，观察到六种不同的液晶相。除了一个近晶相（SmA）外，还发现了两个不同的四方柱状相（Colsqu），一个结合了层状结构和柱的六角排列的中介相（沟道层状相，ChLhex），以及两个具有未知结构的中介相（Colhex和M）。四方柱状相既包含有四方柱（平面群p4mm），也包含规则排列的四方柱和三角柱（平面群p4gm）。在这些树状大分子-羧酸复合物中，质子从羧酸基团转移到树状大分子的氨基上，形成离子复合物（树状电解质-两亲复合物）。这个概念使得在中介相的自组装过程中能通过热力学控制来裁剪液晶性质。酸组分的T型三元两亲结构和自组装过程中形成的离子物种的不兼容性是形成非传统中介相结构的原因。
• Foldamers in pseudo[2]rotaxanes and [2]rotaxanes: tuning the switching kinetics and metastability
  作者：Kang-Da Zhang、Xin Zhao、Gui-Tao Wang、Yi Liu、Ying Zhang、Hao-Jie Lu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.116

  日期：2012.6

  pseudo[2]rotaxanes and [2]rotaxanes. By varying the number of the repeating units in the foldamer, the kinetics of the solvent-dependent slippage/deslippage of pseudo[2]rotaxanes and the switching of the ring between TTF and DNP of the [2]rotoxanes can be tuned remarkably, with the time scope ranging from several minutes to several days, in twelve solvents of varying polarity, which have been confirmed by the 1H NMR

  氢键芳基酰胺折叠剂已引入可转换的拟[2]轮烷和[2]轮烷中，后者还包括环双百草枯（对苯撑）（CBPQT 4+）环和含有四硫富瓦烯（TTF）和1.5的“哑铃” -二氧萘（DNP，用于轮烷）。通过折叠和展开而改变的折叠器大小可作为空间手柄来调节CBPQT 4+的机械运动沿着假[2]轮烷和[2]轮烷的哑铃环。通过改变折叠剂中重复单元的数目，可以显着地调节假[2]轮烷的溶剂依赖性滑移/脱滑的动力学以及[2]轮烷的TTF和DNP之间的环的切换。在1 H NMR，UV-vis光谱法和循环伏安法实验中证实，在十二种极性不同的溶剂中，时间范围从几分钟到几天不等。
• Foldamer-Tuned Switching Kinetics and Metastability of [2]Rotaxanes
  作者：Kang-Da Zhang、Xin Zhao、Gui-Tao Wang、Yi Liu、Ying Zhang、Hao-Jie Lu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/anie.201104099

  日期：2011.10.10

  Slip sliding away: Foldamers (see picture, red) can function as modular stoppers to regulate the slippage and de‐slippage of pseudorotaxanes and the switching kinetics and metastability of bistable rotaxanes. By simply changing the solvent or the length of the hydrogen‐bonded foldamer, the lifetime of the metastable co‐conformation state can be increased dramatically, from several minutes to as long

  滑移：折叠器（参见图片，红色）可以用作模块化塞子，以调节假轮烷的滑移和脱滑以及双稳态轮烷的转换动力学和亚稳定性。通过简单地改变溶剂或氢键折叠剂的长度，可以将亚稳态共构型状态的寿命从几分钟延长到几天，从而大大增加。
• Discovery of PROTAC BCL-XL degraders as potent anticancer agents with low on-target platelet toxicity
  作者：Xuan Zhang、Dinesh Thummuri、Xingui Liu、Wanyi Hu、Peiyi Zhang、Sajid Khan、Yaxia Yuan、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112186

  日期：2020.4

  Anti-apoptotic protein BCL-X-L plays a key role in tumorigenesis and cancer chemotherapy resistance, rendering it an attractive target for cancer treatment. However, BCL-X-L inhibitors such as ABT-263 cannot be safely used in the clinic because platelets solely depend on BCL-X-L to maintain their viability. To reduce the on-target platelet toxicity associated with the inhibition of BCL-X-L, we designed and synthesized PROTAC BCL-X-L degraders that recruit CRBN or VHL E3 ligase because both of these enzymes are poorly expressed in human platelets compared to various cancer cell lines. We confirmed that platelet-toxic BCL-X-L/2 dual inhibitor ABT-263 can be converted into platelet-sparing CRBN/VHL-based BCL-X-L specific degraders. A number of BCL-X-L degraders are more potent in killing cancer cells than their parent compound ABT-263. Specifically, XZ739, a CRBN-dependent BCL-X-L degrader, is 20-fold more potent than ABT-263 against MOLT-4 T-ALL cells and has >100-fold selectivity for MOLT-4 cells over human platelets. Our findings further demonstrated the utility of PROTAC technology to achieve tissue selectivity through recruiting differentially expressed E3 ligases. (c) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2022/235699
  申请人：——

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