5-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione and 6-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione | 1262865-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione and 6-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1262865-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FKOKTPHVJIKNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,6-dimethyl-2-benzoquinonyl boronic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione and 6-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione 、 3-(1H-indol-3-yl)-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物与3-甲基-2-奎宁基硼酸的区域选择性烷基化

  摘要：

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1028964

文献信息

• Regioselective Alkylation of Heteroaromatic Compounds with 3-Methyl-2-Quinonyl Boronic Acids
  作者：Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol1028964

  日期：2011.2.18

  heteroaromatic compounds with 3-methyl substituted 2-quinonyl boronic acids proceeded by 1,4-addition followed by spontaneous protodeboronation, leading directly to the Friedel−Crafts alkylation products instead of the commonly observed alkenylation derivatives resulting from quinones. The boronic acid acts as a temporary regiocontroller, making the system a highly reactive quinone equivalent and opening a

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。