1,2,3,4-四氢去甲哈尔满盐酸盐 | 58911-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢去甲哈尔满盐酸盐
• 英文名称: Tryptoline hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole hydrochloride；2,3,4,9-1H-β-carboline hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydronorharmane hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; hydrochloride；2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin; Hydrochlorid；hydron;2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;chloride
• CAS: 58911-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂*ClH
• mdl: MFCD00270566
• 分子量: 208.691
• InChiKey: PHLJRXUBLWEPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢去甲哈尔满盐酸盐 在 5 mol% Pd/C 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到9H-吡啶[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydro-2-(2-phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-四氢去甲哈尔满盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吲哚，4.9-二氢吡喃 [3.4-b] indol-1 (3H) -ones 的 III 内酰胺化。- β-咔啉环系的新合成路线

  摘要：

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200106

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• N-(-3-aminopropyl)-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxamide
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：US05550162A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, R'.sub.1 represents a hydrogen or halogen atom, R".sub.1 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R.sub.3 represents a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group, R.sub.4 represents a 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl, 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl group, or R.sub.3 and R.sub.4 together form, with the adjacent nitrogen atom, a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-2-yl, 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-2-yl, 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl, 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyrid-6-yl, 2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl or 2,3,4,5-tetra-hydro-1H-3-benzazepin-3-yl, group are useful in the treatment of cerebral disorders.

  该公式化合物为：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子或甲基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，R'.sub.1代表氢原子或卤素原子，R".sub.1代表氢原子或甲氧基，R.sub.3代表C.sub.1 -C.sub.3烷基，R.sub.4代表2,3-二氢-1H-茚-2-基，2,3-二氢-1H-茚-1-基或1,2,3,4-四氢萘-1-基，或R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子一起形成1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基，6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基，5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基，1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基，1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-基，4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]吡啶-6-基，2,3-二氢-1H-异喹啉-2-基或2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噻吩-3-基，对治疗脑部疾病具有用处。
• Synthesis of Imidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indole Derivatives
  作者：Magdolna Solymár、Márta Palkó、Tamás Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1007/s007060200114

  日期：2002.10.1

   The reactions of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid and its ethyl ester with alkyl and aryl isothiocyanates under mild conditions resulted in the corresponding thiohydantoin-fused tetrahydro-β-carbolines. Treatment of the ethyl ester with isocyanates furnished ethyl 2-alkyl- or arylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylates which were transformed to hydantoin-fused tetrahydro-β-carbolines

   1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸及其乙酯与烷基和芳基异硫氰酸酯在温和的条件下反应，生成了相应的硫代乙内酰脲稠合的四氢-β-咔啉。用异氰酸酯处理乙酯，得到2-烷基-或芳基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸乙酯，其转化为乙内酰脲稠合的四氢-β-咔啉。巯基乙内酰脲化合物的结构，涉及两个构象异构体和酮-烯醇互变异构体的存在，通过NMR光谱法确定。
• Synthesis of β-carbolines via a silver-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Sierra D. Durham、Brianna Sierra、Maximillian J. Gomez、Jennifer K. Tran、Marc O. Anderson、Nick A. Whittington-Davis、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.098

  日期：2017.7

  The oxidation of tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines using silver carbonate was developed as an alternative to current methods. The oxidation is extremely mild and provides the products in modest to good yields after purification. A number of functional groups are tolerated by this methodology, including reduction-sensitive groups which are often cleaved with other methods. Though the mechanism

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。
• Tetrahydro-β-carboline derivatives targeting fatty acid amide hydrolase (FAAH) and transient receptor potential (TRP) channels
  作者：Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis、Aniello Schiano Moriello、Marco Allarà、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.137

  日期：2013.1

  A series of twenty-five derivatives of tetrahydro-beta-carbolines 1-3 was synthesized and assayed on FAAH and TRPV1 and TRPA1 channels. Four carbamates, that is, 5a,c,e, and 9b inhibited FAAH with significant potency and interacted also effectively with TRPV1 and TRPA1 nociceptive receptors, while ureas 7b,d,f, and 8a,b were endowed with specific submicromolar TRPV1 modulating activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.