N-[(苄氧基)羰基]-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 74086-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 1H-咪唑,1-(5-脱氧-5-氟-a-D-呋喃阿拉伯糖基)-2-硝基-
• 英文名称: Z-D-Phe-Phe-OH
• 英文别名: Cbz-D-Phe-L-Phe-OH；N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-phenylalanine；3-Phenyl-N-(3-phenyl-N-((phenylmethoxy)carbonyl)-D-alanyl)-L-alanine；(2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 74086-66-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: JNRHNGGTJOBXHL-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Cbz-D-Phe-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  各种含二肽药物类似物的绿色非对映特异性合成及贝克酵母的药物释放

  摘要：

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133102
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-Phe-L-Phe-PNP 在 Carbonate buffer 、 potassium chloride 、 α-环糊精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 N-[(苄氧基)羰基]-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin-mediated deacylation of peptide esters with marked stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00047a082

文献信息

• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Convenient primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptides without racemization or epimerization
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.042

  日期：2014.1

  Primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptide proceeded easily to afford the corresponding amides in 57–95% yields with 99% ee and 81–99% de, respectively. The procedure is very easy to avoid racemization and epimerization of the products in the reactions by keeping exactly the reaction temperature at −15 °C when the activation of carboxylic acids, followed by the reaction of the mixed

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0- -形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• Imidazo[1,2a]pyrazines and compositions comprising them for the treatment of parasitic diseases
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2737927A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The invention provides compounds of formula Ia, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了式 Ia 化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• PEPTIDE EPOXYKETONES FOR PROTEASOME INHIBITION
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2041158B1

  公开（公告）日：2013-04-17