(2S,3S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-(phenylthio)butane | 117438-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-(phenylthio)butane
• 英文别名: (1S,2S)-tert-butyl-[1,2-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)propoxy]-dimethylsilane；(2S,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1-(phenylthio)butane；tert-butyl-dimethyl-[(2S,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 117438-72-9
• 化学式: C₁₇H₃₀OSSi
• 分子量: 310.576
• InChiKey: KLLNEHJXXRDOMJ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-(phenylthio)butane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  用于合成3-甲基-2-链烷醇的对映纯结构单元。将非对映选择性甲基金属加到手性2-甲基醛中，然后进行脂肪酶催化的酯化反应

  摘要：

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-(phenylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a037

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——