(2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane | 115118-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane
• 英文别名: (2S,3S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane；(1S,2S)-tert-butyl-[1,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propoxy]-dimethylsilane；(2S,3S)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane；[(2S,3S)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 115118-85-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃SSi
• 分子量: 342.575
• InChiKey: QEWLVSHZXLGKKI-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane 在 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[(4S,5S)-2-acetyloxy-3-(benzenesulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexyl]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-butanol 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021

文献信息

• Enantiopure building blocks for the synthesis of 3-methyl-2-alkanols. Diastereoselective methylmetal addition to a chiral 2-methylaldehyde followed by lipase catalysed esterification
  作者：Michael Larsson、Jimmy Andersson、Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.049

  日期：2004.9

  which left (2R,3R)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R,3R)-2 of 98:2 dr and 99% ee as the remaining substrate. The individual enantiomers of 2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanal 1 were prepared from readily available (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester and reacted with dimethylzinc to give both enantiomers of (2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R, 3R)- or (2S

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3
• BARRISH, JOEL C.;LEE, HSI LIN;MITT, TOOMAS;PIZZOLATO, GIACOMO;BAGGIOLINI,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4282-4295
  作者：BARRISH, JOEL C.、LEE, HSI LIN、MITT, TOOMAS、PIZZOLATO, GIACOMO、BAGGIOLINI,+

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Gary E. Keck、David F. Kachensky、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00182a037

  日期：1984.4
• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12