4-hexyl-N,N-dimethylbenzamide | 90525-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 90525-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NRHOZMYVKMJFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-N,N-dimethylbenzamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以75 %的产率得到(4-hexylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺序铁催化的 C(sp2)-C(sp3) 氯苯甲酰胺/化学选择性酰胺还原和还原氘化至苄醇的交叉偶联。

  摘要：

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28010223
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲氨基甲酰基)苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hexyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Iron‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Chlorobenzamides with Alkyl Grignard Reagents: Development of Catalyst System, Synthetic Scope, and Application
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201800849

  日期：2019.1.11

  preparation of alkylated amide‐derivatives by cross‐coupling chemistry using sustainable protocols is challenging due to sensitivity of the amide functional group to reaction conditions. Herein, we report the synthesis of alkyl‐substituted amides by iron‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of Grignard reagents with aryl chlorides. The products of these reactions are broadly used in the synthesis of pharmaceuticals

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Sequential Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Chlorobenzamides/Chemoselective Amide Reduction and Reductive Deuteration to Benzylic Alcohols
  作者：Elwira Bisz、Pamela Podchorodecka、Hengzhao Li、Wioletta Ochędzan-Siodłak、Jie An、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules28010223

  日期：——

  alcoholic donors. The method has been further extended to the synthesis of deuterated benzylic alcohols. The iron-catalyzed Kumada cross-coupling exploits the high stability of benzamide bonds, enabling challenging C(sp2)-C(sp3) cross-coupling with alkyl Grignard reagents that are prone to dimerization and β-hydride elimination. The subsequent sodium dispersion promoted reduction of carboxamides proceeds

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。