1-溴-11-苯基十一烷 | 101025-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-11-苯基十一烷
• 英文名称: (11-bromoundecyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-11-phenylundecane；11-bromoundecylbenzene
• CAS: 101025-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₇Br
• 分子量: 311.305
• InChiKey: YGENGEQZELQBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-11-苯基十一烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(11-acetylsulfanylundecyl)phenyl](2-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration of a diene template for surface Diels–Alder reactions: Photoenolization of an ortho-methyl-benzophenone-modified Au cluster

  摘要：

  一系列经光反应修饰的单层保护簇（MPCs），其中1与十二烷硫醇、十八烷硫醇或十一巰基十一酸甲酯一起共吸附在MPC表面上。在照射下，MPC上的1通过其三重激发态高效反应，产生1,4-双自由基，这些自由基会崩溃为有用的、长寿命的光二烯醇中间体，可以被二烯丙烯受体（即二甲基乙炔二羧酸二甲酯）在Diels-Alder类型的化学反应中高效地捕获。在所有情况下，二烯醇的Diels-Alder捕获反应都高效进行，转化率超过60％。这表明周围环境对1的Diels-Alder反应能力没有影响；然而，该反应无法完全进行。无法完全反应归因于1结合到MPC核心的不同位点；存在边缘、顶点和平台位点。选择性地占据这些特定位点并随后进行照射表明，1锚定在边缘和顶点位点的MPCs的反应程度为85±3％，而选择性地占据平台位点的反应程度为36±2％。这些结果表明，锚定在边缘和顶点位点的1对于Diels-Alder反应比涉及平台位点的更具反应性。关键词：单层保护簇，位点选择性反应，Diels-Alder，光化学。

  DOI：

  10.1139/v03-031
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 aluminum oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-11-苯基十一烷
  参考文献：
  名称：

  末端嵌段直链烯烃化合物中双键的迁移

  摘要：

  描述了一些1,12-二苯基十二烷基-6-烯的制备和异构化。在三乙基硼烷的存在下双键的迁移使所有位置异构体之间保持平衡。具有与芳核共轭的双键的异构体是优选的，但是在平衡时也存在大量的其​​他异构体。“共轭异构体”的浓度对位阻非常敏感，但似乎与取代基对芳环的诱导作用无关。

  DOI：

  10.1039/j39670000235

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Jefferson, Alan; Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 19 - 25
  作者：Jefferson, Alan、Sargent, Melvyn V.、Wangchareontrakul, Sirichai

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of enantiopure 3,5,5-trialkyl-γ-butyrolactones by diastereospecific 5-endo halo lactonizations
  作者：Jean-Marc Garnier、Sylvie Robin、Régis Guillot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.028

  日期：2007.7

  A new preparation of 3,5,5-trialkyl-gamma-butyrolactones of defined absolute configuration is reported. This method involves the diastereoselective alkylation of 3,4-ethylenic acids after incorporation of a chiral Evans auxiliary, and then after separation of the two diastereomers and hydrolysis of the auxiliary, stereospecific halo lactonizations. This method was applied to the preparation of a natural product, present in a sponge. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-ω-Phenylalkyl-4-(p-chlorophenyl)-piperidin-4-ol Analogues with Potent Antiproliferative Activity Against HCT-116 Cells
  作者：Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Eiko Kujime、Keigo Yano、Mami Kizuka、Rina Ashida、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Chiaki Okada、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-18-s(t)25

  日期：——

  Some opioid analogues, such as morphine and loperamide, were reported to exhibit weak antiproliferative activity against tumor cells. In a study of loperamide analogues, we found that adding an N-omega-phenylalkyl group onto the 4-arylpiperidin-4-ol unit can have important effects on the antiproliferative activity of such compounds against HCT-116 cells. We optimized the distance between the phenyl group and 4-arylpiperidin unit to promote such activity.