(S)-acetoxy-3-phenylpropionyl chloride | 84569-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-acetoxy-3-phenylpropionyl chloride
• 英文别名: (S)-2-acetoxy-3-phenylpropanoyl chloride；(1S)-1-(chlorocarbonyl)-2-phenylethyl acetate；[(2S)-1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 84569-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: UHDGJXSAWQXNGD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetoxy-3-phenylpropionyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1,2-diacetoxyindane
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-acetoxy-3-phenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6

文献信息

• 3-Aminoquinazoline–phosphine ligands and their ruthenium(II) complexes: application in catalytic hydrogenation and transfer hydrogenation reactions
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Mustafa Keleş

  DOI：10.1007/s11243-018-0213-9

  日期：2018.4

  and microanalysis. The 3-aminoquinazolinone–phosphine ligands were found to coordinate with the Ru(II) center via their phosphorus and nitrogen atoms. The Ru(II) complexes were applied as catalysts for the hydrogenation and transfer hydrogenation of prochiral ketones. The results showed that these complexes are efficient transfer hydrogenation catalysts.

  摘要 制备了 3-氨基喹唑啉酮-膦前配体 (5a-e) 及其 Ru(II) 配合物 (6a-e)，并通过 NMR（1H、13C、31P1H}）、FTIR 和微量分析对其进行了表征。发现 3-氨基喹唑啉酮-膦配体通过其磷和氮原子与 Ru(II) 中心配位。Ru(II)配合物用作前手性酮加氢和转移加氢的催化剂。结果表明，这些配合物是有效的转移加氢催化剂。
• Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XVI. Enantioselektive Synthese von α-Alkyl-α-phenylglycinen durch Alkylieren von an C-6 chiral substituierten 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-onen
  作者：Wolfgang Hartwig、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.198219821105

  日期：1982.11.22

  Ausgehend von DL-Phenylglycin und (S)-2-Hydroxyalkansäuren 4 werden die 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 3 aufgebaut, die an C-6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Die Anionen 10 von 3 reagieren mit Alkylhalogeniden an C-3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 bis mehr als 95% d. e. (asymmetrische Induktion). Bei der Hydrolyse der Addukte 11 werden die 2-Hydroxyalkansäuren

  从DL-苯基甘氨酸和（S）-2-羟基链烷酸4开始，构建了3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮3，它们的内环中心为C-6的手性。阴离子10的3与烷基卤化物反应，在C-3具有良好的化学产率，并用50至95％以上的德（不对称诱导）。在加合物11的水解过程中，释放出2-羟基链烷酸4和旋光的（S）-α-烷基-α-苯基甘氨酸14。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06423710B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  揭示了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，以及制备这些化合物的方法。还揭示了这些化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中的用途。
• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。
• A simple procedure for the synthesis of enantiopure α-acetoxy ketones
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00035-6

  日期：1999.2

  Cross-coupling reactions of α-acetoxy carboxylic acid chlorides with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of enantiopure α-acetoxy ketones.

  α-乙酰氧基羧酸氯化物与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成对映纯α-乙酰氧基酮提供了一种简单直接的方法。