[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate | 101914-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 101914-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QCDWKZZQIZUKPJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 硫化氢 、 氨 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.34h， 生成 (S)-2-({(4S,5R)-2-[2-(1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-thiazol-4-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl}-amino)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  tell酰胺的结构是什么？

  摘要：

  合成了具有用于pa酰胺B的结构（2）的化合物，发现该化合物与该环肽不相同。给出了tell酰胺B结构的新主张。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98736-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-acetoxy-3-phenylpropionyl chloride 生成 [(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Chemistry of the mycalamides: antiviral and antitumour compounds from a New Zealand marine sponge. Part 6.1–3 The synthesis and testing of analogues of the C(7)–C(10) fragment
  作者：Andrew D. Abell、John W. Blunt、Glenn J. Foulds、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1039/a608168a

  日期：——

  The key structural features associated with the potent cytotoxicity observed in the mycalamide, onnamide, pederin and theopederin series have been defined on the basis of structure–activity studies. A model pharmacophore structure has been proposed and selected examples, with modest bioactivity, synthesized.

  与蓝藻肽、奧纳酰胺、佩德肽和茶佩德肽系列中观察到的高效细胞毒性相关的主要结构特征，是基于构效研究来确定的。提出了一种模型药效团结构，并合成了一些具有适度生物活性的代表性例子。