methyl 4-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-4'-hydroxy-5'-methoxy-3'-(5''-oxoheptanoyl)-naphth-2'-yl)-2-butenoate | 89101-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-4'-hydroxy-5'-methoxy-3'-(5''-oxoheptanoyl)-naphth-2'-yl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl 4-[1'-t-butyldimethylsilyloxy-4'-hydroxy-5'-methoxy-3'-(5''-oxoheptanoyl)-naphth-2'-yl]-2-butenoate
• CAS: 89101-85-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇Si
• 分子量: 528.718
• InChiKey: NNQFKRMOUMMCKP-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-4'-hydroxy-5'-methoxy-3'-(5''-oxoheptanoyl)-naphth-2'-yl)-2-butenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 potassium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-4'-hydroxy-5'-methoxy-3'-(5''-oxoheptanoyl)-naphth-2'-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1983.1767

  日期：1983.11.5

  (±)-Aklavinone (1) was synthesized from tricarbonylnaphthalene derivative 6 by application of an efficient “zipper” reaction in a good yield. Using Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) in the key process of the reaction we attained a stereocontrolled one-step bicyclo-cyclization.

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。
• Syntheses of (±)-aklavinones
  作者：Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91535-2

  日期：1984.1