3-(5,5-ethylenedioxy-2-heptenoyl)-1,5-dimethoxy-4-methoxymethoxynaphthalene | 89101-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5,5-ethylenedioxy-2-heptenoyl)-1,5-dimethoxy-4-methoxymethoxynaphthalene
• 英文别名: (E)-1-[4,8-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 89101-83-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: OTHDJTVJUJOWEN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-ethylenedioxy-2-heptenoyl)-1,5-dimethoxy-4-methoxymethoxynaphthalene 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-butan-2-one ethylene acetal 生成 3-(5,5-ethylenedioxy-2-heptenoyl)-1,5-dimethoxy-4-methoxymethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XDEHMITSU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of (±)-aklavinones
  作者：Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91535-2

  日期：1984.1