benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-allylglycinate | 126400-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-allylglycinate
• 英文别名: benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoate；N-Cbz-O-benzyl-L-allylglycine；benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 126400-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PIBURYSDBJPMNZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-allylglycinate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2S-苄氧羰酰氨基-4-氧代-丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  由一种独特的肼形成酶底物制成的天然二氢哒嗪酮支架

  摘要：

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05269
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-allylglycinate
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652

文献信息

• CYCLOPROPYLALANINE, AN ANTIFUNGAL AMINO ACID OF THE MUSHROOM<i>AMANITA VIRGINEOIDES</i>BAS
  作者：Tomihisa Ohta、Shigeru Nakajima、Zenji Sato、Toshio Aoki、Shin-ichi Hatanaka、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1986.511

  日期：1986.4.5

  Cyclopropylalanine, an antifungal amino acid, has been isolated from the mushroom Amanita virgineoides Bas. Its structure has been elucidated as (2S)-2-amino-3-cyclopropylpropionic acid, on the basis of the spectroscopic analysis and its synthesis from L-allylglycine.

  环丙基丙氨酸是一种抗真菌氨基酸，已从蘑菇 Amanita virgineoides Bas 中分离出来。基于光谱分析和L-烯丙甘氨酸的合成，其结构被阐明为(2S)-2-氨基-3-环丙基丙酸。
• Characterization of Enzymes Catalyzing the Initial Steps of the β-Lactam Tabtoxin Biosynthesis
  作者：Jiaqi Lyu、Richiro Ushimaru、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00878

  日期：2022.5.13

  Tabtoxin is a β-lactam ring-containing phytotoxin produced by a plant pathogenic Pseudomonas species. Here, we describe the early stages of tabtoxin biosynthesis, involving a C-methylation reaction catalyzed by the S-adenosyl-l-methionine-dependent methyltransferase TblA as the initial step for the β-lactam construction. Gene deletion and in vitro biochemical assays demonstrated that the Gcn5-related

  Tabtoxin 是一种含有 β-内酰胺环的植物毒素，由植物致病性假单胞菌属物种产生。在这里，我们描述了tabtoxin生物合成的早期阶段，涉及由S-腺苷-1-甲硫氨酸依赖性甲基转移酶TblA催化的C-甲基化反应作为β-内酰胺构建的初始步骤。基因缺失和体外生化测定表明，TblD 的 Gcn5 相关N-乙酰转移酶结构域催化 5-甲基-L-赖氨酸的 α-氨基的乙酰化。这种早期反应步骤的建立为表征独特的β-内酰胺生物合成奠定了基础。
• Carrier Protein Mediated Formation of the Dihydropyridazinone Ring in Actinopyridazinone Biosynthesis
  作者：Kuga Arima、Satoko Akiyama、Kazuo Shin‐ya、Kenichi Matsuda、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1002/anie.202305155

  日期：2023.7.17

  Heterocycles with nitrogen‐nitrogen (N−N) bonds are privileged building blocks of synthetic drugs. They are also found in natural products, although the biosynthetic logic behind them is poorly understood. Actinopyridazinones produced by Streptomyces sp. MSD090630SC‐05 possess unique dihydropyridazinone rings that have been studied as core nuclei in several approved synthetic therapeutics. Herein, we performed gene knockouts and in vitro biochemical experiments to elucidate the major steps in actinopyridazinone biosynthesis, including the unprecedented carrier protein mediated machinery for dihydropyridazinone formation.

  摘要 具有氮-氮（N-N）键的杂环是合成药物的重要组成部分。它们也存在于天然产物中，尽管人们对其背后的生物合成逻辑知之甚少。由 Streptomyces sp. MSD090630SC-05 产生的放线哒嗪酮具有独特的二氢哒嗪酮环，已作为几种获批合成疗法的核心核进行了研究。在此，我们进行了基因敲除和体外生化实验，以阐明放线菌哒嗪酮生物合成的主要步骤，包括前所未有的载体蛋白介导的二氢哒嗪酮形成机制。
• The preparation of C-glycosyl amino acids—an examination of olefin cross-metathesis
  作者：Frank W. Schmidtmann、Tyler E. Benedum、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.110

  日期：2005.7

  A study investigating the structural features directing olefin cross-metathesis to afford C-glycoamino acids was carried out. These results lead to an appreciation of the importance of proximal functionality to the relative reactivity of olefins in metathesis reactions providing a variable that is useful to suppress undesirable self-metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.