4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2',4',6'-trimethylbiphenyl | 478243-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2',4',6'-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 478243-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: WIZBUOLTHXDAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  410.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2',4',6'-trimethylbiphenyl 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'',5''-dibromo-2,2'''',4,4'''',6,6''''-hexamethyl-6''-(2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1'':2'',1''':4''',1''''-quinquephenyl]-4''-amine
  参考文献：
  名称：

  自下而上溶液合成具有精确设计的纳米孔的石墨烯纳米带

  摘要：

  首次通过自下而上的溶液相合成获得了多孔石墨烯纳米带（pGNR ）。关键设计是使用带有预装六角形纳米孔的定制聚亚苯基前驱体，这使我们能够获得具有完全共轭骨架和精确嵌入纳米孔的pGNR 。与无孔对应物相比，所得pGNR具有更大的带隙和增强的液相加工性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202305737
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 芘 、 二氧化碳 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2',4',6'-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Phosphorescent κ ³ ‐(N^C^C)‐Gold(III) Complexes: Synthesis, Photophysics, Computational Studies and Application to Solution‐Processable OLEDs
  作者：Hélène Beucher、Sudhir Kumar、Roopender Kumar、Estíbaliz Merino、Wei‐Hsu Hu、Gerrit Stemmler、Sergio Cuesta‐Galisteo、Jorge A. González、Léonard Bezinge、Jakub Jagielski、Chih‐Jen Shih、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.202003571

  日期：2020.12.23

  Efficient OLED devices have been fabricated using organometallic complexes of platinum group metals. Still, the high material cost and low stability represent central challenges for their application in commercial display technologies. Based on its innate stability, gold(III) complexes are emerging as promising candidates for high‐performance OLEDs. Here, a series of alkynyl‐, N‐heterocyclic carbene

  使用铂族金属的有机金属配合物已经制造了有效的OLED器件。仍然，高材料成本和低稳定性代表了它们在商业显示技术中的应用面临的主要挑战。基于其固有的稳定性，金（III）配合物正在成为高性能OLED的有希望的候选者。在此，一连串的炔基，ñ -杂环卡宾（NHC） -和芳基-金（III）配合物的稳定化的一个κ 3 - （N ^ C ^ C）模板已经制备和它们的光物理性质已被详细表征。这些化合物表现出良好的光致发光量子效率（η PL），最高可达33％。通过辅助配体和钳模板上的变化，PL发射可以从天蓝色变为黄绿色。此外，基于一些这些络合物的溶液加工的OLED器件显示显着的发射性质（η CE 46.6 cd.A -1和η EXT 14.0％），从而展示了这些基序以用于显示和照明的低成本制造的电势技术。
• Remote steric control for undirected <i>meta</i> -selective C–H activation of arenes
  作者：Boobalan Ramadoss、Yushu Jin、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1126/science.abm7599

  日期：2022.2.11

  Regioselective functionalization of arenes remains a challenging problem in organic synthesis. Steric interactions are often used to block sites adjacent to a given substituent, but they do not distinguish the remaining remote sites. We report a strategy based on remote steric control, whereby a roof-like ligand protects the distant para site in addition to the ortho sites, and thereby enables selective

  芳烃的区域选择性功能化仍然是有机合成中的一个具有挑战性的问题。空间相互作用通常用于封闭与给定取代基相邻的位点，但它们不区分剩余的远程位点。我们报告了一种基于远程空间控制的策略，其中屋顶状配体保护遥远的对网站除了邻位点，从而使选择性激活元没有碳氢（C-H）键邻要么对取代基。我们展示了铱催化的这一概念元-各种单取代芳烃的选择性硼基化，包括复杂的药物分子。这种策略有可能将 C-H 键功能化的工具箱扩展到以前不可区分的反应位点。
• Photoinduced Divergent Deaminative Borylation and Hydrodeamination of Primary Aromatic Amines
  作者：Akira Shiozuka、Kohei Sekine、Takumi Toki、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01663

  日期：2022.6.17

  We have developed the divergent deaminative borylation and hydrodeamination of primary aromatic amines using bis(pinacolato)diboron. These transformations can be switched by the reaction conditions. Mechanistic and computational studies have suggested that the cleavage of the C–N bond and the formation of C–B bond are unlikely to involve free aryl radical intermediates. However, hydrodeamination is

  我们开发了使用双（频哪醇）二硼对芳香伯胺进行不同的脱氨基硼化和加氢脱氨基。这些转变可以通过反应条件来切换。机械和计算研究表明，C-N 键的断裂和 C-B 键的形成不太可能涉及游离芳基中间体。然而，加氢脱氨作用是通过相应的芳基和醚溶剂之间的氢原子转移进行的。
• Cr-catalyzed borylation of C(aryl)–F bonds using a terpyridine ligand
  作者：Senlin Liu、Zheng Luo、Shuaiyong Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d4cc01330a

  日期：——

  magnesiation of the unactivated C–F bond occurred. The generated arylmagnesium intermediates then participated in the subsequent borylation reaction. The application of the strategy in the preparation of valuable derivatives is demonstrated by the late-stage functionalization of boronate ester groups.

  描述了通过铬催化裂解未活化的 C-F 键对氟芳烃进行脱氟硼化。该反应使用 HBpin 作为硼源，低成本且市售的铬盐作为预催化剂，三联吡啶作为关键配体，为芳基 C– 功能化提供了具有原子效率优势和广泛适用底物的方案。 F债券。初步机理研究表明，未激活的 C-F 键发生了前所未有的 Cr 催化镁化作用。生成的芳基镁中间体随后参与后续的硼化反应。硼酸酯基团的后期官能化证明了该策略在制备有价值的衍生物中的应用。