syn-(5S)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one | 1254182-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: syn-(5S)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-deuterio-5-(1-methylindol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1254182-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 230.314
• InChiKey: QZBXGLVQUUTKJY-AERONPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-deuterio-1H-indole 、 4-己烯-3-酮 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate 作用下， 反应 20.0h， 生成 anti-(5R)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 、 syn-(5R)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 、 syn-(5S)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 、 anti-(5S)-4-deutero-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化的简单α，β-不饱和酮对呋喃和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218821