3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 | 209461-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
• 英文名称: 3-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxyphenoxy)phthalic acid
• CAS: 209461-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: ITEFKUXVHRHIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl 9-oxoxanthene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis, crystal structures, and luminescence properties of seven tripodal imidazole-based Zn/Cd(<scp>ii</scp>) coordination polymers induced by tricarboxylates
  作者：Wei Yang、Chiming Wang、Qi Ma、Chenxi Liu、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c4ce00212a

  日期：——

  Seven tripodal imidazole-based metal coordination polymers, [Zn3(L1)2(tib)2]n·(H2O)4n (1), [Cd3(L1)2(tib)2(H2O)2]n·(H2O)6n (2), [Zn3(L2)2(tib)2]n·(H2O)n (3), [Cd3(L2)2(tib)2]n·(H2O)6n (4), [Zn3(L3)2(tib)2]n·(H2O)4.5n (5), [Zn2(HL3)2(tib)2]n·(H2O)n (6), and [Cd3(L3)2(tib)2(H2O)2]n·(H2O)4n (7), with different structures have been designed and prepared based on the hydrothermal reaction between Zn(OAc)2·2H2O

  七种基于三脚架咪唑的金属配位聚合物，[Zn 3（L 1）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）4 n（1），[Cd 3（L 1）2（tib）2（H 2） O）2 ] n ·（H 2 O）6 n（2），[Zn 3（L 2）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）n（3），[Cd 3（L 2）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）6 n（4），[Zn 3（L 3）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）4.5 n（5），[Zn 2（HL 3）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）n（6）和[Cd 3（L 3）2（tib）2（H 2 O） 2 ] n ·（H 2 O） 4 n（ 7），是基于Zn（OAc） 2 ·2H 2 O或Cd（OAc） 2之间的水热反应设计并制备的，具有不同的结构。·在存在三个不对称的半刚性V形三羧酸盐配体H 3 L 1–3的情况下存在2H 2 O和tib配体，其中tib，H
• Self-Assembled Zn(II) Coordination Complexes Based on Mixed V-Shaped Asymmetric Multicarboxylate and N-Donor Ligands
  作者：Wei Yang、Chiming Wang、Qi Ma、Xuenan Feng、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/cg4007372

  日期：2013.11.6

  H3L1, H3L2, H3L3 ligands represent 3-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid, 4-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid, 3-(4-carboxyphenoxy)phthalic acid, respectively. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals a three-dimensional (3D) network for 1 and 3–5 but a two-dimensional (2D) structure for 2 and 6. Despite the construction from the polymetallic chains connected by the 4,4′-bpy ligands for both compounds

  借助4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）或1,4 ，使Zn（OAc）2 ·2H 2 O与三个不对称的半刚性V形多羧酸盐配体H 3 L 1–3之间发生水热反应-双（咪唑-1-基甲基）苯（bix）接头导致分离出六种新的配位聚合物，包括[Zn 3（L 1）2（4,4'-bpy）2 ] n ·（H 2 O）2 n（1），[Zn 3（L 2）2（4,4'-bpy）（H 2 O）2 ] n ·（H 2O）2 n（2），[Zn 3（L 3）2（4,4'-bpy）2（H 2 O）4 ] n ·（H 2 O）6 n（3），[Zn 3（L 1）2（bix）3 ] n ·（H 2 O）7 n（4），[Zn 3（L 2）2（bix）3 ] n ·（H 2 O）4n（ 5）和[Zn 3（HL 3） 2（bix） 2 ] n（ 6），其中H 3 L 1，H 3 L 2，H 3 L 3配体表示3-（2-羧基苯氧基）邻苯
• New two-dimensional Mn(ii) metal–organic framework featured spin canting
  作者：Xin Chen、Yao-Yu Wang、Bin Liu、Bing Yin、Ping Liu、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1039/c3dt32556c

  日期：——

  A two-dimensional (2D) complex [Mn1.5(L)(bpe)1.5]·(bpe)0.5}n (1) (H3L = 3-(2-carboxy-phenoxy)phthalic acid, bpe = 1,2-bis(4-pyridyl)ethene), consisting of manganese(II) chains and bridging bpe ligands, has been synthesized and characterized. The magnetic behavior of 1 can be simulated as a –J1J1J2– alternating chain. Magnetic studies show that this complex magnetic behavior belongs to spin canting and exhibits an unusually high Tc around 40 K. A theoretical study based on DFT-BS calculations provides some insight into the underlying mechanism of the novel magnetic properties.

  已合成并鉴定出二维（2D）复合物[Mn1.5(L)(bpe)1.5]·(bpe)0.5}n (1)（H3L = 3-(2-羧基-苯氧基)邻苯二甲酸，bpe = 1,2-双(4-吡啶基)乙烯），该复合物由锰（II）链和桥联bpe配体组成。1的磁性行为可模拟为“-J1J1J2”交替链。磁性研究表明，这种复合磁性行为属于自旋倾斜，并在40 K左右表现出异常高的Tc。基于DFT-BS计算的理论研究为新型磁性特性的基本机制提供了一些见解。
• Substituted Xanthones as Antimycobacterial Agents, Part 1: Synthesis and Assignment of1H/13C NMR Chemical Shifts
  作者：Martina Pickert、Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  QSAR equation with 13C NMR chemical shifts as independent parameters. The key step of the synthesis is the formation of substituted 2‐phenoxybenzoic acids by Ullmann reaction followed by intramolecular Friedel‐Crafts acylation, leading to methyl‐, carboxy‐, nitro‐, cyano‐, and aminoxanthones as a test set for QSAR investigations. Spectroscopic data (1H and 13C chemical shifts, IR, UV) of these xanthones

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。