2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid | 73323-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 73323-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD11522236
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QEVIXVRKQRMBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以70%的产率得到3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper diacetate sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of o-substituted benzoic acids by the copper(II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and other nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a020

文献信息

• Synthesis of 4‐Methyl Pyrrolo[2,3‐b]xanthone, a Novel Ring System
  作者：Samuel E. Watson

  DOI：10.1080/00397910500214383

  日期：2005.10.1

  Abstract A short, high yielding synthesis of a novel substituted pyrrolo[2,3-b]xanthone has been developed. The synthesis begins with a copper catalyzed Ullmann coupling reaction followed by and intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction to establish the xanthone core structure. After a regioselective nitration, a Leimgruber-Batcho synthesis establishes the final pyrrole ring.

  摘要 已开发出一种新型取代吡咯并[2,3-b] 呫吨酮的短时间、高产合成。合成开始于铜催化的 Ullmann 偶联反应，然后是分子内 Friedel-Crafts 酰化反应以建立氧杂蒽酮核心结构。在区域选择性硝化之后，Leimgruber-Batcho 合成建立了最终的吡咯环。
• Design, synthesis, and biological evaluation of phenyloxadiazole derivatives as potential antifungal agents against phytopathogenic fungi
  作者：Yitao Li、Wenqiang Yao、Jian Lin、Guoliang Gao、Chang Huang、Yang Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02717-z

  日期：2021.1
• SCHERRER R. A.; BEATTY H. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2127-2131
  作者：SCHERRER R. A.、 BEATTY H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Xanthones as Antimycobacterial Agents, Part 1: Synthesis and Assignment of1H/13C NMR Chemical Shifts
  作者：Martina Pickert、Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  QSAR equation with 13C NMR chemical shifts as independent parameters. The key step of the synthesis is the formation of substituted 2‐phenoxybenzoic acids by Ullmann reaction followed by intramolecular Friedel‐Crafts acylation, leading to methyl‐, carboxy‐, nitro‐, cyano‐, and aminoxanthones as a test set for QSAR investigations. Spectroscopic data (1H and 13C chemical shifts, IR, UV) of these xanthones

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。
• Preparation of o-substituted benzoic acids by the copper(II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and other nucleophiles
  作者：Robert A. Scherrer、Helga R. Beatty

  DOI：10.1021/jo01299a020

  日期：1980.5