2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid | 73323-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 73323-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD11522236
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QEVIXVRKQRMBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以70%的产率得到3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper diacetate sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of o-substituted benzoic acids by the copper(II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and other nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a020

文献信息

• Synthesis of 4‐Methyl Pyrrolo[2,3‐b]xanthone, a Novel Ring System
  作者：Samuel E. Watson

  DOI：10.1080/00397910500214383

  日期：2005.10.1

  Abstract A short, high yielding synthesis of a novel substituted pyrrolo[2,3-b]xanthone has been developed. The synthesis begins with a copper catalyzed Ullmann coupling reaction followed by and intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction to establish the xanthone core structure. After a regioselective nitration, a Leimgruber-Batcho synthesis establishes the final pyrrole ring.

  摘要 已开发出一种新型取代吡咯并[2,3-b] 呫吨酮的短时间、高产合成。合成开始于铜催化的 Ullmann 偶联反应，然后是分子内 Friedel-Crafts 酰化反应以建立氧杂蒽酮核心结构。在区域选择性硝化之后，Leimgruber-Batcho 合成建立了最终的吡咯环。
• Design, synthesis, and biological evaluation of phenyloxadiazole derivatives as potential antifungal agents against phytopathogenic fungi
  作者：Yitao Li、Wenqiang Yao、Jian Lin、Guoliang Gao、Chang Huang、Yang Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02717-z

  日期：2021.1
• SCHERRER R. A.; BEATTY H. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2127-2131
  作者：SCHERRER R. A.、 BEATTY H. R.

  DOI：——

  日期：——