3-(2-羧醛苯基)丙醛 | 14807-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-羧醛苯基)丙醛
• 英文名称: 2-(3-oxopropyl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzenepropanal, 2-formyl-
• CAS: 14807-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: INOBQJNZBSOBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧醛苯基)丙醛 在 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Zobel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 氧气 作用下， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(2-羧醛苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用 O2andTrametes hirsutaG FCC 047 生物催化裂解烯烃

  摘要：

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800261

文献信息

• Optimization of a biocatalytic single-step alkene cleavage of aryl alkenes
  作者：Harald Mang、Johannes Gross、Miguel Lara、Christian Goessler、Hans E. Schoemaker、Georg M. Guebitz、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.034

  日期：2007.4

  The oxidative cleavage of a CC double bond adjacent to an aryl moiety was achieved in the presence of a protein preparation of Trametes hirsuta G FCC 047 to yield the corresponding aldehydes. Molecular oxygen was the only oxidant required. All positive substrates had a CC bond conjugated to an aromatic system, all other compounds tested not fulfilling this requirement were non-substrates. The optimum

  在存在Trametes hirsuta G FCC 047的蛋白质制剂的存在下，实现与芳基部分相邻的CC双键的氧化裂解，以产生相应的醛。分子氧是唯一需要的氧化剂。所有阳性底物均具有与芳族系统共轭的CC键，所有其他未满足此要求的测试化合物均为非底物。最佳反应条件是在表观氧气压力为2 bar的条件下，以20°C，pH 6–6.5、15％v / v乙醇为助溶剂。
• Development and Application of a Poly(ethylene glycol)-Supported Triarylphosphine Reagent:  Expanding the Sphere of Liquid-Phase Organic Synthesis
  作者：Frank Sieber、Paul Wentworth、Jonathan D. Toker、Anita D. Wentworth、William A. Metz、Neal N. Reed、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9903712

  日期：1999.7.1

  into the utility of poly(ethylene glycol) (PEG)-supported triarylphosphines as functional polymer reagents in liquid-phase organic synthesis (LPOS) are being pursued. This report describes the synthesis and NMR characterization of an aryl-alkyl ether-linked PEG-triarylphosphine derivative (2) and its subsequent application in LPOS. The utility of 2 as a mild stoichiometric reagent for ozonide reduction

  正在继续研究聚（乙二醇）（PEG）支持的三芳基膦作为液相有机合成（LPOS）中的功能性聚合物试剂的效用。本报告描述了芳基-烷基醚连接的 PEG-三芳基膦衍生物 (2) 的合成和 NMR 表征及其在 LPOS 中的后续应用。已经证明了 2 作为一种温和的化学计量试剂用于减少臭氧化物的效用，并且 2、Merrifield 树脂结合的三芳基膦衍生物和溶液相三苯基膦试剂之间的直接比较表明，在液相条件下观察到的产率最高. 然后将膦 2 转化为鏻盐 (3)，然后通过启用 Wittig 反应来利用 PEG 官能化部分的固有水溶性，在一系列醛和 3 之间，发生在弱碱性水性条件下。这导致以良好到极好的产率生成取代的二苯乙烯。最后，通过用丙烷还原 PEG 负载的三苯基氧化膦副产物 4 来实现 2 的再生（100% 转化率，75% 产率）。这种反应、回收和再生的组合扩展了 PEG 支持的三芳基膦试剂在有机化学和溶液相组合策略的范围内的用途。
• Exploiting Poly(ethylene glycol) as a Matrix for Liquid-Phase Organic Synthesis
  作者：Frank Sieber、Paul Wentworth、Kim Janda

  DOI：10.3390/50801018

  日期：——

  for the Stille reaction.Keywords: soluble polymer, synthesis, poly(ethylene glycol), triphenyl phosphine, Wittig re-action, Stille reaction.IntroductionFor many years solid polymers have been dominant both as supports for organic reagents and incombinatorial synthesis [1,2]. However, there are concerns associated with the use of insoluble poly-meric derivatives such as lowered reactivity, site-site interactions

  电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail] 收到：2000 年 2 月 14 日；修订日期：2000 年 7 月 31 日/接受日期：2000 年 8 月 1 日/出版日期：2000 年 8 月 20 日摘要：可溶性聚合物支持的化学是一种技术，可以将聚合物支持的合成和溶液相化学的优点相结合。在此，我们描述了我们最近在该领域的努力，旨在探索聚（乙二醇）（PEG）作为基质的范围。具体而言，我们描述了使用 PEG 作为三苯基膦和 Stille 反应的载体。关键词：可溶性聚合物，合成，聚（乙二醇），三苯基膦，Wittig 反应，Stille 反应。介绍多年的固体聚合物作为有机试剂和组合合成的支持物一直占主导地位 [1,2]。然而，存在与使用不溶性聚合物衍生物相关的问题，例如反应性降低、位点相互作用、反应时间延长和扩散受限反应性。使用可溶性基质
• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，
• Regioselective biocatalytic self-sufficient Tishchenko-type reaction <i>via</i> formal intramolecular hydride transfer
  作者：Erika Tassano、Kemal Merusic、Isa Buljubasic、Olivia Laggner、Tamara Reiter、Andreas Vogel、Mélanie Hall

  DOI：10.1039/d0cc02509g

  日期：——

  A self-sufficient nicotinamide-dependent intramolecular bio-Tishchenko-type reaction was developed. The reaction is catalyzed by alcohol dehydrogenases and proceeds through formal intramolecular hydride transfer on dialdehydes to deliver lactones. Regioselectivity on [1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarbaldehyde substrates could be controlled via the electronic properties of the substituents. Preparative scale

  开发了一种自给自足的烟酰胺依赖性分子内生物-季申科型反应。该反应由醇脱氢酶催化，并通过在二醛上的正式分子内氢化物转移进行，以递送内酯。可以通过取代基的电子性质控制[1,1'-联苯] -2,2'-二甲醛的底物的区域选择性。制备规模的合成提供了对取代的二苯并[ c，e ] oxepin-5（7 H）-的访问。