methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-[3(1H)-indolyl]acrylate | 81467-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-[3(1H)-indolyl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-<3(1H)-indolyl>acrylate；methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-(3(1H)-indolyl)acrylate
• CAS: 81467-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: ZFMHWGNOFZLKCG-BFNJABTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-[3(1H)-indolyl]acrylate 在 sodium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-N-formyl-α,β-dehydrotryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-isocyano-3-(3(1H)-indolyl)acrylate and related compounds from 3-(aminomethylene)-3H-indoles.

  摘要：

  3-(aminomethylene)-3H-indoles (5) 与 α-isocyanoacetate (3) 甲基在吡啶或二甲基甲酰胺中反应合成了 2-异氰基-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸甲酯 (1)，收率为 73-75%；而在甲醇中反应则可选择性地得到 2-(aminomethyleneamino)-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸酯 (6a-e)，收率为 63-100%。本文讨论了 1 和 6 的形成机理。1 和 6a-e 都被水解为 N-甲酰基-α，β-脱氢色氨酸（8）和/或其甲酯（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.158
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 3-(1-pyrrolidinylmethylene)-3H-indole 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (Z)-2-(1-pyrrolidinylmethyleneamino)-3-[3(1H)-indolyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-isocyano-3-(3(1H)-indolyl)acrylate and related compounds from 3-(aminomethylene)-3H-indoles.

  摘要：

  3-(aminomethylene)-3H-indoles (5) 与 α-isocyanoacetate (3) 甲基在吡啶或二甲基甲酰胺中反应合成了 2-异氰基-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸甲酯 (1)，收率为 73-75%；而在甲醇中反应则可选择性地得到 2-(aminomethyleneamino)-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸酯 (6a-e)，收率为 63-100%。本文讨论了 1 和 6 的形成机理。1 和 6a-e 都被水解为 N-甲酰基-α，β-脱氢色氨酸（8）和/或其甲酯（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.158