2'-methoxyspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-imidazo[1,5-a]indole]-3',4(2'H)-dione | 1616116-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-methoxyspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-imidazo[1,5-a]indole]-3',4(2'H)-dione
• 英文别名: 2'-Methoxyspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-imidazo[1,5-a]indole]-1,1'-dione；2'-methoxyspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-imidazo[1,5-a]indole]-1,1'-dione
• CAS: 1616116-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YLROZXIUISWHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2'-methoxyspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-imidazo[1,5-a]indole]-3',4(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of <i>N</i>-Methoxy-1<i>H</i>-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Jing Zheng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol5014312

  日期：2014.7.3

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.