4-iodo-3-phenylisoxazole | 23253-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-iodo-3-phenyl-isoxazole；3-Phenyl-4-jodisoxazolin；4-Iod-3-phenyl-isoxazol；4-iodo-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 23253-50-1
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: NEVGSUVHFIAAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C
• 沸点：
  355.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-phenylisoxazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-{(3-cyclopentylprop-2-yn-1-yl)oxy}-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异恶唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-iodo-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生成4-异恶唑基阴离子物种：轻松获得多功能异恶唑

  摘要：

  通过生成4-异恶唑基阴离子种类（3），可以实现未取代的异恶唑的直接功能化（1）。异恶唑和卤素-金属交换反应的使用涡轮格氏试剂（一种有效的4-碘化我PrMgCl⋅的LiCl）是必不可少的用于产生的3，其与各种亲电反应，得到良好的4官能异恶唑产量高。异恶唑基硼酸酯，硼酸和锡烷也可以从1合成为有用的结构单元。当前的方法使我们能够通过将每个取代基引入所需位置来合成多官能化异恶唑。此外，从Triumfetta rhomboidea中分离出的triumferol的总合成仅需三个步骤即可从1实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201608039

文献信息

• Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Taterao M. Potewar、Akimori Wada

  DOI：10.1021/jo200407b

  日期：2011.5.6

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.
• WO2024054832A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction: Efficient Synthesis of Isoxazole-Containing Fused Heterocycles
  作者：Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03760

  日期：2018.1.19

  heterocycles. Structurally diverse isoxazolopyridines 6 and isoxazolopyrans 9, including base-labile 3-unsubstituted derivatives, were synthesized in good to high yields. The addition of N-phenylbenzaldimine as a hydrogen acceptor improved yields in the synthesis of isoxazolopyridines. Furthermore, synthesis of the tetracyclic fused ring system 12 was achieved by tandem cyclization from the corresponding

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。
• Generation of an 4-Isoxazolyl Anion Species: Facile Access to Multifunctionalized Isoxazoles
  作者：Taiki Morita、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201608039

  日期：2016.10.17

  A direct functionalization of unsubstituted isoxazole (1) was achieved by generation of 4‐isoxazolyl anion species (3). An efficient 4‐iodination of isoxazole and halogen–metal exchange reaction using a turbo Grignard reagent (iPrMgCl⋅ LiCl) were essential for the generation of 3, which reacted with various electrophiles to give 4‐functionalized isoxazoles in good to high yields. Isoxazolyl boronate

  通过生成4-异恶唑基阴离子种类（3），可以实现未取代的异恶唑的直接功能化（1）。异恶唑和卤素-金属交换反应的使用涡轮格氏试剂（一种有效的4-碘化我PrMgCl⋅的LiCl）是必不可少的用于产生的3，其与各种亲电反应，得到良好的4官能异恶唑产量高。异恶唑基硼酸酯，硼酸和锡烷也可以从1合成为有用的结构单元。当前的方法使我们能够通过将每个取代基引入所需位置来合成多官能化异恶唑。此外，从Triumfetta rhomboidea中分离出的triumferol的总合成仅需三个步骤即可从1实现。