N-methoxy-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide | 1616115-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-2-phenylindole-1-carboxamide
• CAS: 1616115-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QEHQHKZCMUCWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-methoxy-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide 在 三乙烯二胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到methyl-5′-phenylspiro[pyrrolidine-3,1′-pyrrolo[3,2,1-ij]quinazoline]-2,3′,5(2′H)-trione
  参考文献：
  名称：

  铑催化 C-H 活化吲哚用于构建螺吲哚支架

  摘要：

  螺吲哚是大量天然产物、药物和农用化学品中的关键支架。选择性 C-H 活化已成为一种强大的合成方法，可简化取代螺吲哚的合成。迄今为止，已经通过 C-H 活化成功地实现了各种 2-和 3-吲哚基束缚氮杂螺中心。然而，将含螺系统引入吲哚的苯核核心仍然具有挑战性。本文报道了一种 Rh(III) 催化的选择性 C7-H 活化/吲哚与马来酰亚胺环化以提供新型螺吲哚衍生物的方法，该方法将琥珀酰亚胺和螺环结合到吲哚单元中。革兰氏规模合成展示了该协议的实用性，通过点击化学进一步修改提供了一种新的支架作为多功能螺旋接头。

  DOI：

  10.1055/a-1791-7218
• 作为产物：
  描述：

  indole 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 N-methoxy-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of <i>N</i>-Methoxy-1<i>H</i>-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Jing Zheng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol5014312

  日期：2014.7.3

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.
• Rhodium-Catalyzed C–H Activation of Indoles for the Construction of Spiroindole Scaffolds
  作者：Biao Ma、Hui-Xiong Dai、Huiying Wang、Mengmeng Wang

  DOI：10.1055/a-1791-7218

  日期：2022.11

  powerful synthetic approach to streamline the synthesis of substituted spiroindoles. To date, various 2- and 3-indolyl-tethered aza-spiro-centers have been successfully achieved via C–H activation. However, introduction of spiro-containing systems onto the benzenoid core of indole still remains challenging. Herein, a method of Rh(III)-catalyzed selective C7-H activation/cyclization of indole with maleimide

  螺吲哚是大量天然产物、药物和农用化学品中的关键支架。选择性 C-H 活化已成为一种强大的合成方法，可简化取代螺吲哚的合成。迄今为止，已经通过 C-H 活化成功地实现了各种 2-和 3-吲哚基束缚氮杂螺中心。然而，将含螺系统引入吲哚的苯核核心仍然具有挑战性。本文报道了一种 Rh(III) 催化的选择性 C7-H 活化/吲哚与马来酰亚胺环化以提供新型螺吲哚衍生物的方法，该方法将琥珀酰亚胺和螺环结合到吲哚单元中。革兰氏规模合成展示了该协议的实用性，通过点击化学进一步修改提供了一种新的支架作为多功能螺旋接头。