tert-butyl (2S)-4-amino-2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylideneamino]-4-oxobutanoate | 189256-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-amino-2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylideneamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 189256-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 355.778
• InChiKey: WKBIUOUEECTMLX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-amino-2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylideneamino]-4-oxobutanoate 在 二甲胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Surrogates Containing Asparagine-Derived Tetrahydropyrimidinones:  Preparation, Structure, and Use in Solid Phase Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9639271
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺叔丁酯 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-4-amino-2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylideneamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Surrogates Containing Asparagine-Derived Tetrahydropyrimidinones:  Preparation, Structure, and Use in Solid Phase Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9639271

文献信息

• Total Synthesis of Nominal (11<i>S</i>)- and (11<i>R</i>)-Cyclocinamide A
  作者：Jessica M. Garcia、Stephanie S. Curzon、Katharine R. Watts、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol300576n

  日期：2012.4.20

  14-membered tetrapeptide core. The initially reported biological data and intriguing structure, which was without full stereochemical identification, necessitated synthesis of both nominal (all-S) cyclocinamide A and the 11R isomer. The completed synthesis is highlighted by the use of a (cyclo)asparagine-containing dipeptide as a turn inducing fragment. Due to inconsistencies in analytical data between natural

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。