ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpent-2-enoate | 125154-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 125154-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: ISBVLVCREZJDBI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpent-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (Z)-4-methyl-2-((E)-styryl)pent-2-enoate 、 ethyl (E)-4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds

  摘要：

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27301
• 作为产物：
  描述：

  3-膦酰丙酸三乙脂 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.5h， 生成 ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds

  摘要：

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27301

文献信息

• US5473092A
  申请人：——

  公开号：US5473092A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5739373A
  申请人：——

  公开号：US5739373A

  公开（公告）日：1998-04-14
• A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1055/s-1989-27301

  日期：——

  The Horner-Emmons reaction of the allylphosphonates 3 with aldehydes gives substituted 1,3-butadiene-2-carboxylates 12 in satisfactory yields. By suitable modification of reactants a variety of 3-alkenyl-2(5H)furanones 13 and 3-alkenylcoumarins 14 are prepared with high geometric selectivity.

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。