ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-chloroindol-3-yl)-2-hexanoylamino-3-oxopropanoate | 862538-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-chloroindol-3-yl)-2-hexanoylamino-3-oxopropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-chloro-3-[3-ethoxy-2-(hexanoylamino)-3-oxopropanoyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 862538-70-3
• 化学式: C₂₄H₃₁ClN₂O₆
• 分子量: 478.973
• InChiKey: JBVBPBZPFSEEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-chloroindol-3-yl)-2-hexanoylamino-3-oxopropanoate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(1-tert-butoxycarbonyl-2-chloroindol-3-yl)-2-pentyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-氯-3-甲酰基吲哚 在 辛酸铑 diethylzinc 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-chloroindol-3-yl)-2-hexanoylamino-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h

文献信息

• Control of Competing N−H Insertion and Wolff Rearrangement in Dirhodium(II)-Catalyzed Reactions of 3-Indolyl Diazoketoesters. Synthesis of a Potential Precursor to the Marine 5-(3-Indolyl)oxazole Martefragin A
  作者：James R. Davies、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/jo050303h

  日期：2005.7.1

  Dirhodium(II)-catalyzed reaction of 3-indolyl α-diazo-β-ketoester 25 in the presence of hexanamide results in competing metal carbene N−H insertion and Wolff rearrangement. The corresponding phenyl diazoketoester 32, on the other hand, gives only the product of N−H insertion, suggesting that the indole moiety is more prone to 1,2-rearrangement. The competing processes were investigated in a range of

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin