5,5-亚乙二氧基戊酸 | 152499-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,5-亚乙二氧基戊酸
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxypentanoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)butanoic acid
• CAS: 152499-70-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD11554167
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HWDQPRIRTNVIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-亚乙二氧基戊酸 在 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.97h， 生成 (S)-4-benzyl-3-<(S)-2-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-5,5-ethylenedioxypentanoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25947
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolan-2-buttersaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到5,5-亚乙二氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• VANI, T. RATNA;VEERAIAH, B.;RAO, R. BALAJI, INDIAN. J. CHEM. B, 27,(1988) N 1, C. 76-77
  作者：VANI, T. RATNA、VEERAIAH, B.、RAO, R. BALAJI

  DOI：——

  日期：——
• US4968706A
  申请人：——

  公开号：US4968706A

  公开（公告）日：1990-11-06
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25947

  日期：——

  Appropriately protected di- and tripeptides containing (R, S)-tetra -hydropyridazine-3-carboxylic acids were synthesized via protected γ-formyl-α-hydrazinobutyric acids. The latter compounds are obtained from acetals of either ethyl γ-formylbutyrate or ethyl γ-formyl-α-oxobutyrate.

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。