8,9-dibromo-1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane | 1349191-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,9-dibromo-1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
• CAS: 1349191-70-3
• 化学式: C₁₆H₇Br₂F₅N₂O
• 分子量: 498.044
• InChiKey: GOCIRVPADSABJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dibromo-1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 、 水 、 borane tert-butylamine 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 42.66h， 生成 Zn(II)-3-(1-hydroxyethyl)-10-(pentafluorophenyl)-18,18-dimethyl-13'-oxophorbine
  参考文献：
  名称：

  从头合成和组装自组装绿体细菌叶绿素的类似物†

  摘要：

  绿色细菌中的天然光合色素细菌叶绿素c，d和e进行自组装，以形成称为有叶体的有组织的天线系统，该系统收集光子并将产生的激发能集中到反应中心。拟绿体功能的模仿是超分子化学和人工光合作用中的核心问题，可能与光合作用激发的太阳能电池的设计有关。制备人工脂质体的主要挑战仍然是适当色素的合成（二氢卟酚）配备了一组官能团，这些官能团适合指导组装并确保有效的能量传递。先前的方法需要从叶绿素开始衍生化卟啉或半合成。本文报道了第三种方法，即从头合成大环化合物，该大环化合物与叶绿体细菌叶绿素具有相同的烃骨架。Zn（II）3-（1-羟乙基）-10-芳基-13 1-氧代邻苯二酚（芳基由苯基，三甲苯基或五氟苯基组成）的合成需要3,13-二乙酰基-10-选择性溴化芳基氯，钯催化的13 1-氧代oph碱的形成，并使用BH 3 · t BuNH选择性还原3-乙酰基2。每个大环在吡咯啉环中都含有双甲基二甲基基团，以提供不定式脱氢的稳定性。还已经制备了Zn（

  DOI：

  10.1039/c1nj20611g
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到8,9-dibromo-1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  从头合成和组装自组装绿体细菌叶绿素的类似物†

  摘要：

  绿色细菌中的天然光合色素细菌叶绿素c，d和e进行自组装，以形成称为有叶体的有组织的天线系统，该系统收集光子并将产生的激发能集中到反应中心。拟绿体功能的模仿是超分子化学和人工光合作用中的核心问题，可能与光合作用激发的太阳能电池的设计有关。制备人工脂质体的主要挑战仍然是适当色素的合成（二氢卟酚）配备了一组官能团，这些官能团适合指导组装并确保有效的能量传递。先前的方法需要从叶绿素开始衍生化卟啉或半合成。本文报道了第三种方法，即从头合成大环化合物，该大环化合物与叶绿体细菌叶绿素具有相同的烃骨架。Zn（II）3-（1-羟乙基）-10-芳基-13 1-氧代邻苯二酚（芳基由苯基，三甲苯基或五氟苯基组成）的合成需要3,13-二乙酰基-10-选择性溴化芳基氯，钯催化的13 1-氧代oph碱的形成，并使用BH 3 · t BuNH选择性还原3-乙酰基2。每个大环在吡咯啉环中都含有双甲基二甲基基团，以提供不定式脱氢的稳定性。还已经制备了Zn（

  DOI：

  10.1039/c1nj20611g

文献信息

• Expanding π-Conjugation in Chlorins Using Ethenyl Linker
  作者：Adam Meares、Ganga Viswanathan Bhagavathy、Shannon R. Zik、Thomas Gallagher、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01186

  日期：2018.8.17

  when an ethenyl linker is connected at the β-position of chlorin it provides stronger electronic conjugation than an ethynyl one, which is manifested by a greater bathochromic shift of the longest wavelength absorption (Qy) and emission bands. Stronger electronic coupling is particularly evident for dyads, where ethenyl-linked dyad exhibits a strong near-IR absorption band emission (λabs = 707 nm, λem

  已经准备了一系列二氢卟酚单体和二元化合物，以研究乙烯基对乙炔基连接体对所得衍生物的电子共轭和光学性质的影响。苯乙烯取代的二氢卟酚可以通过Heck反应或微波辅助的烯烃复分解反应制备，而β-β乙烯基连接的二元化合物是通过微波辅助的烯烃复分解反应从相应的乙烯基取代的二氢卟酚单体合成的。已经发现，当乙二烯连接基连接在二氢卟酚的β-位上时，它提供比乙炔基更强的电子共轭作用，这表现为最长波长吸收（Q y）有更大的红移。）和发射波段。强电子耦合为成对层，其中乙烯基联成对表现出强的近IR吸收带发射（λ特别明显ABS = 707纳米，λ EM = 712纳米，Φ ˚F = 0.45），相对于深红色的吸收和相应乙炔基联二分体的发射（λ ABS = 689纳米，λ EM = 691纳米，Φ ˚F = 0.48）。还讨论了乙烯基连接的二重体与单线态氧的反应性。此处报道的结果为深红色和近红外吸收并强烈释放的二氢卟酚