1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide；2,3,3-trimethyl-1-pentyl-3H-indolium; iodide；2,3,3-Trimethyl-1-pentylindol-1-ium;iodide；2,3,3-trimethyl-1-pentylindol-1-ium;iodide
• 化学式: C₁₆H₂₄N*I
• 分子量: 357.278
• InChiKey: BGXBTCCQNWHZSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-pentyl-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  Structural Properties and Degree of Intramolecular Charge Transfer of anN-Alkyl Indoline–Tricyanoquinodimethane System

  摘要：

  一系列分子内电荷转移化合物由 1-烷基-3,3-二甲基-2-亚甲基吲哚啉（In，供体，n = 烷基链长度；1-8、10、14、16、18、20 和 22）和 7,8,8-三氰基二甲烷（=2-(4′-氰基亚甲基-2′,5′-环己二烯亚基)丙二腈 (3CNQ)，受体）分子通过 π 键连接而成的分子内电荷转移化合物，即 In-3CNQ，并讨论了它们的结构。In-3CNQ 固体的熔点随着烷基链长度的增加而降低，直到 n=18 时达到最低点（95 °C），然后开始逐渐升高，表明烷基链发生了自聚集。具有长烷基链（n≥6）的 In-3CNQ 衍生物产生过冷液体，熔化后显示出明显的颜色变化。在晶体结构中观察到了不同的分子堆积模式。大多数 In-3CNQ 衍生物形成面对面和/或并排的二聚体图案，以抵消净偶极矩。I20-3CNQ 通过烷基链的π堆积和自组装形成了二维双层结构。观察到两种对电子结构有重大影响的分子构象取决于烷基链的长度。提出了一个评估分子内电荷转移程度的参数，即键长比值；该参数与溶解色移和分子轨道计算结果十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.869
• 作为产物：
  描述：

  1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-pentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated 2,3,3-trimethylindolenines and 2-methylbenzothiazoles. Potential lead compounds in the fight against Saccharomyces cerevisiae infections

  摘要：

  The synthesis of a variety of N-alkylated 2,3,3-trimethylindolenines and 2-methylbenzothiazoles is reported herein. Their potential as antifungal agents is evaluated by preliminary screening against Saccharomyces cerevisiae (S. cerevisiae), Schizosaccharomyces pombe (S. pombe), and Candida albicans (C albicans). Statistical analyses illustrate a strong relationship between chain length and growth inhibition for S. cerevisiae and S. pombe (p < 0.0001 in every case).Of particular interest is the activity of both sets of compounds against S. cerevisiae, as this is emerging as an opportunistic pathogen, especially in immunosuppressed and immunocompromised patients. Bioassays were set up to compare the efficacy of our range of N-alkylated compounds against classic antifungal agents; Amphotericin B and Thiabendazole. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.031

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterisation of N-Alkyl Quaternary Ammonium Salts Typical Precursors of Cyanines
  作者：A. Pardal、S. Ramos、P. Santos、L. Reis、P. Almeida

  DOI：10.3390/70300320

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic characterisation of some representative N-alkyl-substituted quaternary ammonium salts derived from benzothiazole, benzoxazole, benzo-selenazole, indole and quinoline are described. These heterocyclic salts, bearing an activated methyl group in the 2-position in relation to the nitrogen atom and N-methyl, -pentyl, -hexyl and -decyl chains, are typical precursors of cyanine

  描述了从苯并噻唑、苯并恶唑、苯并硒唑、吲哚和喹啉衍生的一些代表性 N-烷基取代季铵盐的合成和光谱表征。这些杂环盐在与氮原子和 N-甲基、-戊基、-己基和-癸基链相关的 2-位带有活化的甲基，是花青染料的典型前体。
• Tuning lipophilicity for optimizing the H₂S sensing performance of coumarin–merocyanine derivatives
  作者：Hongbao Fang、Yuncong Chen、Xiangchao Shi、Yang Bai、Zhongyan Chen、Zhong Han、Yuming Zhang、Weijiang He、Zijian Guo

  DOI：10.1039/c9nj03846a

  日期：——

  the H2S sensing behavior. Investigation of the structure–property relationship of merocyanine dyes is of great importance for the development of ideal sensors with desirable performance. In this work, a series of coumarin/merocyanine (CMC) hybrid fluorescent probes with different lipophilicities have been developed. By altering the N-alkyl chain, the reaction rate with H2S and intracellular distribution

  硫化氢（H 2 S）是一种内源性信号分子，参与各种生理病理过程。香豆素基花菁已成功用于开发荧光H 2 S传感器。但是，花青素化学结构的细微变化可能会导致H 2 S感应行为发生明显差异。研究花菁染料的结构与性质之间的关系对于开发具有理想性能的理想传感器非常重要。在这项工作中，已经开发了一系列具有不同亲脂性的香豆素/花青素（CMC）杂交荧光探针。通过改变N-烷基链，与H 2的反应速率S和CMC传感器的细胞内分布进行了优化。结果表明，通过连接更长的N-烷基链来增加亲脂性导致更快的感测响应以及更高的线粒体靶向能力。借助于H 2 S的快速感测和令人印象深刻的线粒体共定位能力，CM-NC 6可以通过双通道比率模式监控H 2 S水平。此外，CM-NC 6还能够对外源H 2 S进行体内成像。这项工作为开发H 2提供了有力的策略。具有优化性能的S传感器，有助于理解H 2 S在各种生理过程中的复杂作用。
• Two-photon absorption dye-containing material, three-dimensional refractive index modulation material, three-dimensional absorption index modulation material and three-dimensional optical recording material
  申请人：Takizawa Hiroo

  公开号：US20050019711A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  To provide a two-photon absorption dye-containing material having a great off-resonant two-photon absorption cross section and comprising a two-photon absorption dye capable of decoloring itself through off-resonant two-photon absorption, useful for a three-dimensional refractive index or absorption index modulation material, a three-dimensional optical recording medium, three-dimensional refractive index modulation method and recording and reproducing method for a three-dimensional optical recording medium a two-photon absorption dye-containing material comprising at least a two-photon absorption dye capable of decoloring itself through two-photon absorption.

  提供一种具有较大离共振双光子吸收截面的含有双光子吸收染料的材料，包括能够通过离共振双光子吸收脱色的双光子吸收染料，适用于三维折射率或吸收率调制材料，三维光学记录介质，三维折射率调制方法以及三维光学记录介质的记录和再现方法，其中包括至少一种能够通过双光子吸收脱色的双光子吸收染料的双光子吸收染料含材料。
• Acridinium‐conjugated aromatic heterocycles as highly potent FtsZ inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Di Song、Nan Zhang、Yangchun Ma、Shenyan Zhang、Weijin Chen、Ting Guo、Shutao Ma

  DOI：10.1002/ardp.202100400

  日期：2022.6

  newly synthesized compounds proved to be substrates of the Escherichia coli efflux pump AcrB, thus affecting the activity. Their structure–activity relationships were summarized in detail. The most potent compound 10f quickly eliminated bacteria in a bactericidal mode, with low susceptibility to induce bacterial resistance. Further mechanistic studies with the BsFtsZ protein revealed that 10f functioned

  多重耐药性 (MDR) 的流行对公众健康构成严重威胁，迫切需要具有新作用机制的新型抗生素。我们合理设计并高效合成了三个具有潜在抗菌活性的新化学实体，靶向丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)。对这些化合物对一组革兰氏阳性菌（包括耐多药和耐万古霉素肠球菌 菌株）的评估表明，大多数化合物显示出增强的抗菌功效，与参考药物相当甚至更好。新合成的化合物被证明是大肠杆菌的底物外排泵AcrB，从而影响活性。详细总结了它们的构效关系。最有效的化合物10f以杀菌模式快速消除细菌，对诱导细菌耐药性的敏感性较低。对Bs FtsZ 蛋白的进一步机制研究表明，10f通过刺激机制改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而起到有效的 FtsZ 抑制剂的作用，从而抑制细胞分裂和细胞死亡。此外，10f不仅对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，而且在体内菌血症小鼠模型中也具有很高的疗效。作为一个整体，我们的研究结果突出了10f作为一种有前途的新型
• NIR organic dyes based on phenazine-cyanine for photoacoustic imaging-guided photothermal therapy
  作者：Yongchao Yan、Jiawen Chen、Zhijuan Yang、Xiao Zhang、Zhuang Liu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c8tb01750f

  日期：——

  methods, photoacoustic (PA) imaging and photothermal therapy (PTT) have attracted extensive attention. Herein, two new acceptor–donor–acceptor near-infrared organic phenazine-cyanine dyes PH-1 and PH-2 were reported for photoacoustic imaging-guided photodynamic therapy. In the strong donor phenazine molecule, the electron-withdrawing indole salt unit was introduced for absorption to the near-infrared region

  作为非侵入性诊断和治疗方法，光声（PA）成像和光热疗法（PTT）引起了广泛的关注。在此，报道了两种新的受体-供体-受体近红外有机吩嗪-花青染料PH-1和PH-2用于光声成像引导的光动力疗法。在强供体吩嗪分子中，引入吸电子吲哚盐单元以吸收至近红外区域。为了提高水溶性，在两个有机染料用的人血清白蛋白（HSA）装配到适当的大小，形式的纳米颗粒，即，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA，在弱酸性和弱碱性环境下均表现出出色的稳定性。此外，结果表明，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA纳米颗粒可以有效地将光能量为热能在体外和在体内，并且它们可用于PA成像。重要的是，PH-1 @ HSA可以通过增强的通透性和滞留性（EPR）在小鼠皮下肿瘤中蓄积，并有效地破坏癌组织。